Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 40 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

79 80
бромпентан, 2-бром-2-метилгексан? Рассмотрите механизм, дайте
обоснование протекания реакции.
32. Ниже приведены нуклеофильные реагенты, с которыми
взаимодействует уксусный альдегид: а) NaHSO
4
; б) HCN (NaOH);
в) NH
3
(H
2
O); г) CH
3
CH
2
OH (H
+
); д) CH
3
CH
2
MgBr; е) LiAlH
4
(эфир). С какими из этих соединений и как будет реагировать ук-
сусная кислота? Приведите схемы реакций. Объясните понижен-
ную реакционную способность карбоновых кислот к нуклео-
фильным реагентам.
33. Получите любым способом хлористый изобутил и напи-
шите для него реакции: с цианистым калием, аммиаком, этилатом
натрия, спиртовым и водным растворами щелочи. Рассмотрите
механизм реакции гидролиза.
34. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему:
а)муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилуксусная; в) α-
хлормасляная и β-хлормасляная; г) пропионовая и акриловая; д)
муравьиная и щавелевая; е) щавелевая и малоновая?
35. Установите строение иодпроизводного, имеющего моле-
кулярную формулу С
4
Н
9
I, если известно, что при действии вод-
ного раствора щелочи получается спирт состава С
4
Н
9
ОН, кото-
рый при окислении образует кетон.
36. Напишите структурную формулу оптически активного
изоамилового спирта (амиловый спирт брожения). Сохранится ли
оптическая активность при окислении его в соответствующий
альдегид, при реакции этерификации уксусной кислотой? Какие
еще спирты формулы С
5
Н
11
ОН обладают оптической активно-
стью? Напишите их структурные и проекционные формулы.
37. Из ацетилена и соответствующих карбонильных соеди-
нений получите: а) бутиндиол; б) диметилэтинилкарбинол. Какое
практическое значение имеют эти спирты?
38. Напишите уравнения реакций получения: а) хлористого
ацетила, б) хлористого пропионила, в) хлористого н-бутирила.
Объясните причину подвижности галогена в галогеноангидридах
с точки зрения электронной теории. Сравните величину дробного
(+)-заряда на карбонильном углероде хлористого ацетила и ук-
сусной кислоты. Где он будет большим и почему?
39. Назовите соединения, образующиеся в ходе указанных
превращений:
KOH Br
2
2KOH 2Cl
2
а) CH
3
CHClCH
2
CH
3
Æ … Æ … Æ … Æ …
спирт,t спирт,t
H
2
O PCl
5
б) CH
3
C≡C-CH
3
… Æ
[Hg
2+
, H
+
]
40. Скорость этерификации этиловым спиртом кислот: ук-
сусной, пропионовой, триметилуксусной уменьшается в соответ-
ствии с написанным здесь порядком. Объясните эту закономер-
ность с электронной точки зрения. Напишите уравнения назван-
ных реакций.
41. Действием каких реагентов и в каких условиях пропил-
магнийбромид можно превратить в соединения: а) пропан; б)
пропанол; в) 1-бутанол; г) масляную кислоту?
42. Константы ионизации галогенокислот повышаются в ря-
ду: моно-, ди-, тригалогенокислоты. Напишите уравнения реак-
ций получения кислот: а) хлоруксусной, б) дихлоруксусной, в)
трихлоруксусной. Какие константы ионизации соответствуют
каждой из них: 2,0•10
-4
; 1,4•10
-3
; 3,92•10
-2
? Объясните различную
силу кислот с точки зрения электронной теории.
43. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромово-
дорода со спиртами: а) этиловым, б) пропиловым, в) изопропило-
вым, г) триметилкарбинолом. Укажите, по какому механизму
идут эти реакции, дайте объяснения. Расположите спирты в по-
рядке уменьшения реакционной способности.
44. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств
следующие вещества: уксусную кислоту, метиловый спирт, му-
равьиную кислоту, триметилуксусную кислоту в соответствии с
величинами их Рк
а
, данных в произвольном порядке: 3,77; 15,5;
5,03; 4,75. Приведите объяснения, пользуясь представлениями об
электронных I- и M-эффектах. Напишите уравнение реакции дей-
ствия хлора на пропионовую кислоту. Объясните, от чего зависит
подвижность атомов водорода в α-положении. 
бромпентан, 2-бром-2-метилгексан? Рассмотрите механизм, дайте         39. Назовите соединения, образующиеся в ходе указанных
обоснование протекания реакции.                                   превращений:
     32. Ниже приведены нуклеофильные реагенты, с которыми                              KOH      Br2  2KOH     2Cl2
взаимодействует уксусный альдегид: а) NaHSO4; б) HCN (NaOH);         а) CH3CHClCH2CH3 Æ … Æ … Æ               … Æ    …
в) NH3(H2O); г) CH3CH2OH (H+); д) CH3CH2MgBr; е) LiAlH4                                спирт,t        спирт,t
(эфир). С какими из этих соединений и как будет реагировать ук-
сусная кислота? Приведите схемы реакций. Объясните понижен-                                 H2O            PCl5
ную реакционную способность карбоновых кислот к нуклео-                 б) CH3C≡C-CH3                     …Æ
фильным реагентам.                                                                        [Hg2+, H+]
     33. Получите любым способом хлористый изобутил и напи-
шите для него реакции: с цианистым калием, аммиаком, этилатом          40. Скорость этерификации этиловым спиртом кислот: ук-
натрия, спиртовым и водным растворами щелочи. Рассмотрите         сусной, пропионовой, триметилуксусной уменьшается в соответ-
механизм реакции гидролиза.                                       ствии с написанным здесь порядком. Объясните эту закономер-
     34. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему:      ность с электронной точки зрения. Напишите уравнения назван-
а)муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилуксусная; в) α-    ных реакций.
хлормасляная и β-хлормасляная; г) пропионовая и акриловая; д)          41. Действием каких реагентов и в каких условиях пропил-
муравьиная и щавелевая; е) щавелевая и малоновая?                 магнийбромид можно превратить в соединения: а) пропан; б)
     35. Установите строение иодпроизводного, имеющего моле-      пропанол; в) 1-бутанол; г) масляную кислоту?
кулярную формулу С4Н9I, если известно, что при действии вод-           42. Константы ионизации галогенокислот повышаются в ря-
ного раствора щелочи получается спирт состава С4Н9ОН, кото-       ду: моно-, ди-, тригалогенокислоты. Напишите уравнения реак-
рый при окислении образует кетон.                                 ций получения кислот: а) хлоруксусной, б) дихлоруксусной, в)
     36. Напишите структурную формулу оптически активного         трихлоруксусной. Какие константы ионизации соответствуют
изоамилового спирта (амиловый спирт брожения). Сохранится ли      каждой из них: 2,0•10-4; 1,4•10-3; 3,92•10-2? Объясните различную
оптическая активность при окислении его в соответствующий         силу кислот с точки зрения электронной теории.
альдегид, при реакции этерификации уксусной кислотой? Какие            43. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромово-
еще спирты формулы С5Н11ОН обладают оптической активно-           дорода со спиртами: а) этиловым, б) пропиловым, в) изопропило-
стью? Напишите их структурные и проекционные формулы.             вым, г) триметилкарбинолом. Укажите, по какому механизму
     37. Из ацетилена и соответствующих карбонильных соеди-       идут эти реакции, дайте объяснения. Расположите спирты в по-
нений получите: а) бутиндиол; б) диметилэтинилкарбинол. Какое     рядке уменьшения реакционной способности.
практическое значение имеют эти спирты?                                44. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств
     38. Напишите уравнения реакций получения: а) хлористого      следующие вещества: уксусную кислоту, метиловый спирт, му-
ацетила, б) хлористого пропионила, в) хлористого н-бутирила.      равьиную кислоту, триметилуксусную кислоту в соответствии с
Объясните причину подвижности галогена в галогеноангидридах       величинами их Рка, данных в произвольном порядке: 3,77; 15,5;
с точки зрения электронной теории. Сравните величину дробного     5,03; 4,75. Приведите объяснения, пользуясь представлениями об
(+)-заряда на карбонильном углероде хлористого ацетила и ук-      электронных I- и M-эффектах. Напишите уравнение реакции дей-
сусной кислоты. Где он будет большим и почему?                    ствия хлора на пропионовую кислоту. Объясните, от чего зависит
                                                                  подвижность атомов водорода в α-положении.

                                                            79     80

Страницы