Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 39 стр.

     18. Простейшая двухосновная оксикислота – тартроновая –       на. Как используют ацетилениды для синтеза гомологов ацетиле-
имеет следующую формулу: НООС-СНОН-СООН. Как можно ее              на? Соединения назовите по систематической номенклатуре.
получить, взяв за исходное вещество этиловый спирт? Напишите            26. Реакционная способность нитросоединений.
уравнения реакций.                                                      1. Определить структуру нитросоединений.
     19. Напишите схему цепной полимеризации пропилена, изо-            2. Что такое аци-форма?
бутилена, 3-метил-1-бутена. На примере одного из них покажите           3. Какие нитросоединения дают аци-форму?
механизм радикальной и ионной полимеризации.                            4. Что такое нитролевая кислота и псевдонитрол?
     20. Как изменяется сила двухосновных кислот в гомологиче-          5. Дать на основе качественных реакций отличительные
ском ряду? Выберите значения констант ионизации соответст-                 признаки (свойства) первичных, вторичных и третичных
венно для щавелевой, малоновой, янтарной, адипиновой кислот:               нитросоединений.
5,90•10-2; 6,89•10-5; 1,49•10-3; 5,55•10-5.                             27. Определите состав (в %) монохлорпроизводных при тер-
     21. Углеводород состава С8Н16 обесцвечивает бромную воду,     мическом хлорировании изобутана, если соотношение между
растворяется в концентрированной серной кислоте, при нагрева-      скоростями замещения атомов водорода у первичного, вторично-
нии превращается в октан, при окислении концентрированным          го и третичного атомов углерода составляет 1:3,9:5,1. Напишите
раствором KMnO4 образует смесь НСООН и СН3(СН2)5СООН; в            схему механизма реакции. Назовите соединения по систематиче-
ИК-спектре углеводорода имеются полосы поглощения при 920 и        ской номенклатуре.
1620 см-1. Напишите структурную формулу углеводорода.                   28. В ИК- спектре вещества состава С5Н10О2 имеется широ-
     22. Непредельная кислота, имеющая формулу С4Н6О2, при         кая полоса в области 3350 см-1 и сильная полоса при 1740 см-1; с
озонировании и последующем разложении озонида водой, обра-         хлористым тионилом вещество образует соединение С5Н9ОСl,
зует уксусный альдегид и глиоксиловую кислоту. При энергич-        которое при взаимодействии с бромистым этилмагнием превра-
ном окислении исследуемой кислоты получаются уксусная и ща-        щается в 5-метил-3-этил-3-гексанол. Напишите формулу строе-
велевая кислоты. Установите строение этой кислоты.                 ния вещества С5Н10О2.
     23. Напишите схемы реакций метилацетилена со следующи-             29. Альдегиды и кетоны присоединяют синильную кислоту
ми веществами (молярное отношение 1:1): а) с водородом в при-      по двойной связи карбонильной группы. Реакция протекает в
сутствии катализатора; б) с бромом; в) с бромистым водородом;      присутствии каталитических количеств оснований или цианид-
г) с водой в условиях реакции Кучерова. Какова конфигурация        ионов. На основе электронных представлений объясните, почему
соединения, полученного при взаимодействии метилацетилена с        в этой реакции а) ацетон менее активен, чем ацетальдегид; б)
бромом?                                                            хлораль (ССl3CHO) более активен, чем ацетальдегид.
     24. Для акриловой кислоты характерны реакции присоедине-           30. Установите структурную формулу соединения С4Н8О2,
ния: а) воды (в кислой среде); б) галогеноводородов; в) аммиака;   обладающего следующими свойствами: а) реагирует с водным
г) водорода. Напишите уравнения этих реакций. Объясните, по-       раствором карбоната натрия с выделением газообразного вещест-
чему реакции присоединения к α-, β-непредельным кислотам           ва; б) при сплавлении со щелочью образует пропан; в) с Са(ОН)2
идут вопреки правилу Марковникова.                                 дает соединение С8Н14О4Са, при пиролизе которого получается
     25. Приведите уравнения реакций получения ацетиленидов        диизопропилкетон. Приведите схемы всех указанных реакций.
меди, взаимодействия ацетилена с натрием и реактивом Иоцича.            31. С какими из перечисленных галогеналкилов реакция ал-
Назовите область использования последнего в препаративных          коголиза будет протекать наиболее вероятно по механизму SN1:
синтезах и для определения строения алкинов на примере пропи-      бромистый этил, бромистый пропил, бромистый трет-пентил, 2-


                                                             77     78