Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

81 82
45. Сравните отношение к НСl: н-бутилового, трет-
бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт (спирты),
который взаимодействует с НСl только в присутствии ZnCl
2
; объ-
ясните роль катализатора и механизм реакции.
46. Определите состав (в %) монохлорпроизводных при тер-
мическом хлорировании 2,5-диметилгексана, если соотношение
между скоростями замещения атомов водорода у первичного,
вторичного и третичного атомов углерода составляет 1:3,9:5,1.
Напишите схему механизма реакции. Назовите соединение по
систематической номенклатуре.
47. Определите строение углеводорода состава С
5
Н
10
, кото-
рый при каталитическом гидрировании образует метилбутан, а
при обработке – НBr (в отсутствие перекисей) и последующем
гидролизе образует спирт, переходящий при окислении в кетон.
48. Предложите схему получения из метана метакриловой
кислоты: СН
2
=С-СООН.
СН
3
49. Сколько существует пентильных радикалов? Напишите
их структуры, назовите их и укажите первичные, вторичные и
третичные радикалы. Какие из указанных радикалов обладают
наибольшей устойчивостью? Дайте объяснение.
50. Сравните отношение к действию азотистой кислоты про-
пиламина, метилэтиламина и триметиламина. Рассмотрите меха-
низм реакции на примере пропиламина. Какое значение имеет
реакция аминов с азотистой кислотой?
51. Напишите и назовите все изомерные непредельные спир-
ты состава С
3
Н
6
О. Какие из них являются енолами? Напишите
для них более устойчивую кетонную форму. Сформулируйте
правило Эльтекова.
52. Чем обусловлены основные свойства аминов? Что назы-
вается константой основности амина (К
в
)? Расположите соедине-
ния: метиламин, диметиламин и триметиламин в ряд по возрас-
танию основности в водном растворе.
53. Напишите структуры алкенов, которые могут образовы-
ваться в результате отрыва протона от карбкатионов следующего
строения:
1) СН
3
-СН
2
-СН
2
-С
+
(СН
3
)
2
; 2) СН
3
-СН
2
-С
+
Н-СН(СН
3
)
2
;
3) СН
3
-СН
2
-С
+
Н-СН
3
; 4) (СН
3
)
3
С
+
;
5) СН
3
-СН
2
-С
+
(СН
3
)-СН(СН
3
)
2
; 6)СН
3
-СН
2
-С
+
Н-СН
2
-СН
3
.
Из каких классов соединений эти карбкатионы образуются?
Приведите уравнения реакций. Если образуется смесь олефинов,
то укажите, какой окажется преобладающим. Разберите механизм
дегидратации на примере третичного бутилового спирта и 2-
бутанола. Для какого из спиртов реакция дегидратации протекает
легче? Соединения назовите по систематической номенклатуре.
54. Какие из карбонильных соединений: а) гептаналь; б)
триметилуксусный альдегид; в) изомасляный альдегид; г) ацетон;
д) муравьиный альдегид могут вступать в реакцию альдольной
конденсации? Укажите соединения, вступающие в кротоновую
конденсацию. Напишите уравнения реакции.
55. Напишите уравнения реакций альдольной конденсации:
1) уксусного альдегида с формальдегидом; 2) уксусного альдеги-
да с избытком формальдегида; 3) изомасляного альдегида с фор-
мальдегидом. Для примеров (1) и (2) приведите механизм аль-
дольной конденсации в слабоосновной среде. Какие соединения
образуются из формальдегида и 2,2-диметилбутаналя при дейст-
вии концентрированного раствора КОН?
56. Напишите схемы синтеза диизопропилкетона: а) окисле-
нием соответствующего спирта; б) сухой перегонкой Са-соли
карбоновой кислоты; в) озонолизом соответствующего этилено-
вого углеводорода. Можно ли получить этот кетон гидратацией
ацетиленового углеводорода в условиях реакции Кучерова?
57. Напишите уравнения реакций этанола, 1-пропанола, 1-
бутанола, первичного, вторичного и третичного спиртов состава
С
5
Н
12
О с уксусной кислотой и уравнения реакций этерификации
этилового спирта следующими кислотами: НСООН, (СН
3
)
2
СН-
СООН, СН
3
-(СН
2
)
3
-СООН. Рассмотрите механизм реакции эте-
рификации; укажите влияние строения алкильного радикала на
скорость реакции и выход продуктов.
58. Напишите и назовите возможные структурные формулы
для соединения С
4
Н
10
S, если оно: 1) не реагирует с NaOH; 2) при
энергичном окислении образует вещество C
4
H
10
SO
2
; 3) при на-
гревании с СН
3
I дает соединение состава С
5
Н
13
SI. Напишите
уравнения реакции.
59. Хлоральгидрат используют в медицине как снотворное.
Как можно получить его из уксусного альдегида? Напишите 
    45. Сравните отношение к НСl: н-бутилового, трет-                 5) СН3-СН2-С+(СН3)-СН(СН3)2 ; 6)СН3-СН2-С+Н-СН2-СН3.
бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт (спирты),          Из каких классов соединений эти карбкатионы образуются?
который взаимодействует с НСl только в присутствии ZnCl2; объ-   Приведите уравнения реакций. Если образуется смесь олефинов,
ясните роль катализатора и механизм реакции.                     то укажите, какой окажется преобладающим. Разберите механизм
    46. Определите состав (в %) монохлорпроизводных при тер-     дегидратации на примере третичного бутилового спирта и 2-
мическом хлорировании 2,5-диметилгексана, если соотношение       бутанола. Для какого из спиртов реакция дегидратации протекает
между скоростями замещения атомов водорода у первичного,         легче? Соединения назовите по систематической номенклатуре.
вторичного и третичного атомов углерода составляет 1:3,9:5,1.         54. Какие из карбонильных соединений: а) гептаналь; б)
Напишите схему механизма реакции. Назовите соединение по         триметилуксусный альдегид; в) изомасляный альдегид; г) ацетон;
систематической номенклатуре.                                    д) муравьиный альдегид могут вступать в реакцию альдольной
    47. Определите строение углеводорода состава С5Н10, кото-    конденсации? Укажите соединения, вступающие в кротоновую
рый при каталитическом гидрировании образует метилбутан, а       конденсацию. Напишите уравнения реакции.
при обработке – НBr (в отсутствие перекисей) и последующем            55. Напишите уравнения реакций альдольной конденсации:
гидролизе образует спирт, переходящий при окислении в кетон.     1) уксусного альдегида с формальдегидом; 2) уксусного альдеги-
    48. Предложите схему получения из метана метакриловой        да с избытком формальдегида; 3) изомасляного альдегида с фор-
кислоты:     СН2=С-СООН.                                         мальдегидом. Для примеров (1) и (2) приведите механизм аль-
                      СН3                                        дольной конденсации в слабоосновной среде. Какие соединения
    49. Сколько существует пентильных радикалов? Напишите        образуются из формальдегида и 2,2-диметилбутаналя при дейст-
их структуры, назовите их и укажите первичные, вторичные и       вии концентрированного раствора КОН?
третичные радикалы. Какие из указанных радикалов обладают             56. Напишите схемы синтеза диизопропилкетона: а) окисле-
наибольшей устойчивостью? Дайте объяснение.                      нием соответствующего спирта; б) сухой перегонкой Са-соли
    50. Сравните отношение к действию азотистой кислоты про-     карбоновой кислоты; в) озонолизом соответствующего этилено-
пиламина, метилэтиламина и триметиламина. Рассмотрите меха-      вого углеводорода. Можно ли получить этот кетон гидратацией
низм реакции на примере пропиламина. Какое значение имеет        ацетиленового углеводорода в условиях реакции Кучерова?
реакция аминов с азотистой кислотой?                                  57. Напишите уравнения реакций этанола, 1-пропанола, 1-
    51. Напишите и назовите все изомерные непредельные спир-     бутанола, первичного, вторичного и третичного спиртов состава
ты состава С3Н6О. Какие из них являются енолами? Напишите        С5Н12О с уксусной кислотой и уравнения реакций этерификации
для них более устойчивую кетонную форму. Сформулируйте           этилового спирта следующими кислотами: НСООН, (СН3)2СН-
правило Эльтекова.                                               СООН, СН3-(СН2)3-СООН. Рассмотрите механизм реакции эте-
    52. Чем обусловлены основные свойства аминов? Что назы-      рификации; укажите влияние строения алкильного радикала на
вается константой основности амина (Кв)? Расположите соедине-    скорость реакции и выход продуктов.
ния: метиламин, диметиламин и триметиламин в ряд по возрас-           58. Напишите и назовите возможные структурные формулы
танию основности в водном растворе.                              для соединения С4Н10S, если оно: 1) не реагирует с NaOH; 2) при
    53. Напишите структуры алкенов, которые могут образовы-      энергичном окислении образует вещество C4H10SO2; 3) при на-
ваться в результате отрыва протона от карбкатионов следующего    гревании с СН3I дает соединение состава С5Н13SI. Напишите
строения:                                                        уравнения реакции.
    1) СН3-СН2-СН2-С+(СН3)2; 2) СН3-СН2-С+Н-СН(СН3)2;                 59. Хлоральгидрат используют в медицине как снотворное.
    3) СН3-СН2-С+Н-СН3 ;       4) (СН3)3С+;                      Как можно получить его из уксусного альдегида? Напишите

                                                           81     82

Страницы