Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 38 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

75 76
8. Напишите уравнения реакций получения ε-аминокап–
роновой и ω-аминоэнантовой кислот теломеризацией этилена с
ССl
4
и путем Бекмановской перегруппировки оксимов соответст-
вующих циклических кетонов. Объясните механизм реакции те-
ломеризации. Приведите схемы реакций образования полиами-
дов: поли-ε-капроамида (капрон) полимеризацией ε-
капролактама, полиамида «энант» гомополимеризацией ω-
аминоэнантовой кислоты, полигексаметиленадипамида (найлон)
поликонденсацией гексаметилендиамина с адипиновой кислотой.
Напишите уравнения реакций получения адипиновой кислоты и
гексаметилендиамина из бутадиена.
9. Соединение С
6
H
13
Br при нагревании со спиртовым раство-
ром щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого
окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое
строение может иметь исходное бромпроизводное? Каким
встречным синтезом можно установить строение исходного со-
единения?
10. Объясните, почему при бромировании карбоновых ки-
слот, например масляной (в присутствии фосфора), замещению
подвергаются только атомы водорода при α-С-атоме?
11. Вещество А с относительной молекулярной массой 94
имеет следующий процентный состав: 76.60% С, 6,38% Н,
17,02% О (по массе). Вещество А реагирует с натрием и гидро-
ксидом натрия. При взаимодействии А с метилхлоридом в при-
сутствии AlCl
3
образуются вещества В и С, а также хлористый
водород. Вещество D с относительной молекулярной массой 92
имеет процентный состав 91,30% С, 8,70% Н (по массе) и на све-
ту реагирует с хлором с образованием вещества Е, которое при
гидролизе в щелочной среде превращается в вещество F, изомер-
ное веществам В и С:
а) приведите структурные формулы веществ А, B, C, D, E и F и
напишите уравнения упомянутых химических реакций; б) укажи-
те, каков механизм этих реакций.
12. Рассмотрите строение α-аминокислот на примере амино-
уксусной кислоты. Что называется биполярным ионом? Чем объ-
ясняются высокие температуры плавления аминокислот, а также
их неспособность растворяться в обычных органических раство-
рителях?
13. Что означает термин «индукционный эффект»? Приведи-
те примеры атомов и атомных групп, проявляющих отрицатель-
ный (-I) и положительный (+I) индукционные эффекты. Индук-
ционный эффект какого атома принят равным нулю?
Укажите, в каких из приведенных ниже веществ наблюдает-
ся отрицательный индукционный эффект и в каких – положи-
тельный: а) СH
2
Br-COOH; б) CH
3
-COOH; в) CCl
3
-COOH;
г) (CH
3
)
2
CH-COOH, д) CH
2
I-CH
2
-COOH.
14. Осуществите превращения:
Cl
4
HBr KCN(1 моль)
CH
3
CH=CH
2
Æ … … …
400
0
(перекись бензоила) нагрев.
2H
2
O H
2
O нагрев.
… … Æ … Æ лактон
(H
+
), нагрев. (OH
-
) (H
+
)
15. Напишите уравнения реакций получения по способу
Вюрца – Шорыгина следующих углеводородов: а) н-гексана; б) 2-
метилбутана; в) 2,3-диметилбутана; г) н-бутана; д) триметилэ-
тилметана. Объясните механизм реакции образования бутана.
16. Какие соединения называются жирами? Приведите клас-
сификацию жиров. Напишите уравнения реакций образования
триглицеридов: трипальмитата, триолеата и тристеарата. Что на-
зывается реакцией гидрогенизации жиров? Приведите уравнение
реакции получения твердого жира из растительного масла на
примере триглицерида линолевой кислоты. С помощью каких
химических реакций можно доказать непредельность жира? Со-
единения назовите по систематической номенклатуре.
17. В каких соединениях углерод находится во втором ва-
лентном состоянии? Какой вид гибридизации электронных обла-
ков характерен для второго валентного состояния углерода? Ка-
кую ковалентную связь называют π-связью? Приведите примеры
соединений, содержащих π-связь. Могут ли р-электроны образо-
вывать σ-связи? 
     8. Напишите уравнения реакций получения ε-аминокап–         их неспособность растворяться в обычных органических раство-
роновой и ω-аминоэнантовой кислот теломеризацией этилена с       рителях?
ССl4 и путем Бекмановской перегруппировки оксимов соответст-          13. Что означает термин «индукционный эффект»? Приведи-
вующих циклических кетонов. Объясните механизм реакции те-       те примеры атомов и атомных групп, проявляющих отрицатель-
ломеризации. Приведите схемы реакций образования полиами-        ный (-I) и положительный (+I) индукционные эффекты. Индук-
дов:     поли-ε-капроамида    (капрон)   полимеризацией     ε-   ционный эффект какого атома принят равным нулю?
капролактама, полиамида «энант» гомополимеризацией ω-                 Укажите, в каких из приведенных ниже веществ наблюдает-
аминоэнантовой кислоты, полигексаметиленадипамида (найлон)       ся отрицательный индукционный эффект и в каких – положи-
поликонденсацией гексаметилендиамина с адипиновой кислотой.      тельный:     а) СH2Br-COOH;     б) CH3-COOH;   в) CCl3-COOH;
Напишите уравнения реакций получения адипиновой кислоты и        г) (CH3)2CH-COOH, д) CH2I-CH2-COOH.
гексаметилендиамина из бутадиена.                                     14. Осуществите превращения:
     9. Соединение С6H13Br при нагревании со спиртовым раство-                     Cl4         HBr          KCN(1 моль)
ром щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого            CH3CH=CH2 Æ …                       …            …
окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое                      4000 (перекись бензоила)    нагрев.
строение может иметь исходное бромпроизводное? Каким
встречным синтезом можно установить строение исходного со-               2H2O          H2O      нагрев.
единения?                                                           …               …   Æ … Æ           лактон
     10. Объясните, почему при бромировании карбоновых ки-              (H+), нагрев.  (OH-)     (H+)
слот, например масляной (в присутствии фосфора), замещению           15. Напишите уравнения реакций получения по способу
подвергаются только атомы водорода при α-С-атоме?                Вюрца – Шорыгина следующих углеводородов: а) н-гексана; б) 2-
     11. Вещество А с относительной молекулярной массой 94       метилбутана; в) 2,3-диметилбутана; г) н-бутана; д) триметилэ-
имеет следующий процентный состав: 76.60% С, 6,38% Н,            тилметана. Объясните механизм реакции образования бутана.
17,02% О (по массе). Вещество А реагирует с натрием и гидро-         16. Какие соединения называются жирами? Приведите клас-
ксидом натрия. При взаимодействии А с метилхлоридом в при-       сификацию жиров. Напишите уравнения реакций образования
сутствии AlCl3 образуются вещества В и С, а также хлористый      триглицеридов: трипальмитата, триолеата и тристеарата. Что на-
водород. Вещество D с относительной молекулярной массой 92       зывается реакцией гидрогенизации жиров? Приведите уравнение
имеет процентный состав 91,30% С, 8,70% Н (по массе) и на све-   реакции получения твердого жира из растительного масла на
ту реагирует с хлором с образованием вещества Е, которое при     примере триглицерида линолевой кислоты. С помощью каких
гидролизе в щелочной среде превращается в вещество F, изомер-    химических реакций можно доказать непредельность жира? Со-
ное веществам В и С:                                             единения назовите по систематической номенклатуре.
а) приведите структурные формулы веществ А, B, C, D, E и F и         17. В каких соединениях углерод находится во втором ва-
напишите уравнения упомянутых химических реакций; б) укажи-      лентном состоянии? Какой вид гибридизации электронных обла-
те, каков механизм этих реакций.                                 ков характерен для второго валентного состояния углерода? Ка-
     12. Рассмотрите строение α-аминокислот на примере амино-    кую ковалентную связь называют π-связью? Приведите примеры
уксусной кислоты. Что называется биполярным ионом? Чем объ-      соединений, содержащих π-связь. Могут ли р-электроны образо-
ясняются высокие температуры плавления аминокислот, а также      вывать σ-связи?



                                                           75     76

Страницы