Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 37 стр.

UptoLike

73 74
Далее вводим п- положение ОН- группу, которая ведет себя
противоположно по отношению к NO
2
-группе. Электронодонор-
ный заместитель подает по цепи сопряжения электроны, благода-
ря
+
М-кислоте, тем самым уменьшая электрофильность на цен-
тральном атоме углерода:
Таким образом, на основании приведенных объяснений из-
менением рК можно расставить кислоты:
п-нитробензойная > бензойная > п-оксибензойная кислота.
Задачи к контрольным работам
1. При хлорировании алканов (20
0
С на свету) относительные
скорости замещения третичного, вторичного и первичного ато-
мов водорода составляют 5:3,8:1. Используя эти данные, рассчи-
тайте изомерный состав смесей, которые образуются при моно-
хлорировании следующих алканов: а) изобутана; б) 2,2- диме-
тилбутана; в) 2,2,3- триметилбутана.
2. Напишите реакцию полного щелочного гидролиза моно-
олеат-дистеаратглицерида. Какие продукты гидролиза при этом
получаются? Назовите их. Превратите триглицерид реакцией пе-
реэтерификации в метиловые эфиры соответствующих карбоно-
вых кислот. Каким образом можно разделить метиловые эфиры и
выделить карбоновые кислоты в чистом виде?
3. Как можно получить н-бутан из указанных соединений: а)
н-бутилбромида; б) втор-бутилбромида; в) хлористого этила; г) 2-
бутена; д) валериановой кислоты; е) пропионовой кислоты? При-
ведите схемы реакций.
4. Напишите уравнения реакций, отражающих процессы
получения мыла в промышленности. Объясните строение моле-
кулы мыла с точки зрения его моющего действия. Дайте опреде-
ления гидрофобной и гидрофильной групп. Почему моющие
свойства жирового мыла снижаются в жесткой воде? Приведите
механизм реакции сульфохлорирования н-пентадекана. Напиши-
те, какие сульфохлориды преимущественно образуются. Приве-
дите электронное строение сульфогруппы в молекуле соли суль-
фокислоты. Укажите практическое применение алкилсульфатов.
5. Какие частицы называются карбкатионами? Изобразите
атомно-орбитальную модель метилкатиона. Охарактеризуйте
влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на
относительную устойчивость карбкатионов. В каждом ряду рас-
положите карбкатионы в порядке возрастания их устойчивости:
+ + +
а) СH
3
-CH
2
-CH-CH
3
; (CH
3
)
3
C; CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
+ + +
б) CH
3
-CH
2
; CH
3
-CH-Cl; CH
2
-CH
2
-Cl
+ + +
в) СH
3
-CH
2
-CH
2
; CH
2
-CH
2
-O-CH
3
; CH
3
-O-CH-CH
3
6. Остатки каких органических кислот входят в состав при-
родных жиров? Какой процесс называют омылением жиров? На-
пишите уравнение реакции гидролиза олеопальмитостеарина с
последующей гидрогенизацией продуктов реакции. В чем состо-
ит процесс затвердения – «высыхания» масел? Где он использу-
ется практически? Что такое олифа?
7. Напишите уравнения всех последовательных реакций. На-
зовите полученные углеводороды:
Br
2
KOH
а) СH
3
-CH-CH
2
-CH
3
ÆÆ
CH
3
hν спирт,t
H
2
O 2Br
2
Zn
б) (СH
3
)
2
CHCOONa ÆÆÆ
электролиз hν t
KOH H
2
O Al
2
O
3
в) (CH
3
)
2
CHCH
2
-CH
2
Br ÆÆÆ
спирт, t [H
+
] t
C
O
O H
..
..
.
.
(
N=O
O
-
+
δ
δ
-
+
pKa=
C
O
O H
δ
δ
-
+
OH
:
..
pKa=
    Далее вводим п- положение ОН- группу, которая ведет себя       ления гидрофобной и гидрофильной групп. Почему моющие
противоположно по отношению к NO2-группе. Электронодонор-          свойства жирового мыла снижаются в жесткой воде? Приведите
ный заместитель подает по цепи сопряжения электроны, благода-      механизм реакции сульфохлорирования н-пентадекана. Напиши-
ря +М-кислоте, тем самым уменьшая электрофильность на цен-         те, какие сульфохлориды преимущественно образуются. Приве-
тральном атоме углерода:                                           дите электронное строение сульфогруппы в молекуле соли суль-
             δ-               δ+ O δ
                                     -
     δ+C O.. .                                                     фокислоты. Укажите практическое применение алкилсульфатов.
          .. . (H
          O                    C                                        5. Какие частицы называются карбкатионами? Изобразите
                                   O H
                                                                   атомно-орбитальную модель метилкатиона. Охарактеризуйте
              pKa=                                                 влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на
                                     pKa=
                                                                   относительную устойчивость карбкатионов. В каждом ряду рас-
      +N=O                     :OH                                 положите карбкатионы в порядке возрастания их устойчивости:
                                ..
         O-                                                                        +              +                +
                                                                       а) СH3-CH2-CH-CH3; (CH3)3C; CH3-CH2-CH2-CH2
    Таким образом, на основании приведенных объяснений из-                     +          +      +
менением рК можно расставить кислоты:                                  б) CH3-CH2; CH3-CH-Cl; CH2-CH2-Cl
    п-нитробензойная > бензойная > п-оксибензойная кислота.                        +     +                      +
                                                                       в) СH3-CH2-CH2; CH2-CH2-O-CH3; CH3-O-CH-CH3
               Задачи к контрольным работам                             6. Остатки каких органических кислот входят в состав при-
                                                                   родных жиров? Какой процесс называют омылением жиров? На-
    1. При хлорировании алканов (200С на свету) относительные      пишите уравнение реакции гидролиза олеопальмитостеарина с
скорости замещения третичного, вторичного и первичного ато-        последующей гидрогенизацией продуктов реакции. В чем состо-
мов водорода составляют 5:3,8:1. Используя эти данные, рассчи-     ит процесс затвердения – «высыхания» масел? Где он использу-
тайте изомерный состав смесей, которые образуются при моно-        ется практически? Что такое олифа?
хлорировании следующих алканов: а) изобутана; б) 2,2- диме-             7. Напишите уравнения всех последовательных реакций. На-
тилбутана; в) 2,2,3- триметилбутана.                               зовите полученные углеводороды:
    2. Напишите реакцию полного щелочного гидролиза моно-
олеат-дистеаратглицерида. Какие продукты гидролиза при этом                             Br2  KOH
получаются? Назовите их. Превратите триглицерид реакцией пе-          а) СH3-CH-CH2-CH3 Æ … Æ
реэтерификации в метиловые эфиры соответствующих карбоно-                   CH3         hν  спирт,t
вых кислот. Каким образом можно разделить метиловые эфиры и
выделить карбоновые кислоты в чистом виде?                                                H2O   2Br2 Zn
    3. Как можно получить н-бутан из указанных соединений: а)         б) (СH3)2CHCOONa     Æ … Æ … Æ
н-бутилбромида; б) втор-бутилбромида; в) хлористого этила; г) 2-                     электролиз hν    t
бутена; д) валериановой кислоты; е) пропионовой кислоты? При-
ведите схемы реакций.                                                                          KOH    H2O Al2O3
    4. Напишите уравнения реакций, отражающих процессы                   в) (CH3)2CHCH2-CH2Br Æ … Æ … Æ
получения мыла в промышленности. Объясните строение моле-                                    спирт, t [H+]  t
кулы мыла с точки зрения его моющего действия. Дайте опреде-

                                                             73     74