Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 45 стр.

    96. Напишите уравнения реакций получения дифенилметана             103. Какие из приведенных ниже соединений будут реагиро-
и трифенилметана: а) по Фриделю-Крафтсу, б) по Вюрцу-             вать с уксусным ангидридом: а) п-хлоранилин; б) N-этиланилин;
Фиттигу, в) конденсацией ароматических углеводородов с альде-     в) N,N-диэтиланилин; г) дифениламин? Приведите схемы реак-
гидами.                                                           ций. Назовите образующиеся соединения. На примере соедине-
    97. Приведите уравнения реакций по следующей схеме:
         фуран Æ фурфурол Æ фурфуриловый спирт                    ния (а) рассмотрите механизм ацилирования аминов. Можно ли
                                                                  ацилировать соли аминов? Как можно из ацилированного амина
    тетрагидро-      пирослизевая                                 снова получить исходный амин?
      фуран            кислота                                         104. Объясните, почему сахароза в отличие от мальтозы не
                                                                  вступает в реакции по карбонильной группе. Напишите проекци-
1,4-бутан- дивинил     фуран   пиррол   α-метилпиррол             онную и перспективную формулы сахарозы и назовите их по со-
  диол                                                            временной номенклатуре.
                                                                       105. Какой углеводород получится при алкилировании бен-
адипиновая гексаметилендиамин                                     зола бромистым изобутилом по реакции Фриделя-Крафтса? рас-
кислота                                                           смотрите механизм реакции. Предложите другой путь получения
  Гексаметилендиамин + адипиновая кислота        ?
    Соединения назовите по систематической номенклатуре.          изобутилбензола.
Сравните ароматичность фурана и бензола в реакциях SE. Какой           106. Для установления строения мальтозы были проведены
из 5-членных гетероциклов (фуран, тиофен, пиррол) напоминает      следующие реакции: а) метилирование мальтозы диметилсульфа-
бензол по своей устойчивости?                                     том; б) гидролиз октаметилмальтозы; в) окисление мальтозы
    98. Какие промежуточные и какой конечный продукты полу-       йодной кислотой; г) ферментативный гидролиз мальтозы. Напи-
чаются, если на нафталин последовательно действовать: а) сер-     шите уравнения реакций и приведите соответствующие объясне-
ной кислотой (при 1600С); б) водным раствором гидроксида на-      ния.
трия; в) гидроксидом натрия (сплавление); г) этиловым спиртом в        107. Напишите структурную формулу углеводорода С9Н10,
присутствии серной кислоты? Напишите уравнения реакций.           обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой сме-
    99. Напишите схему взаимного превращения фурана, тиофе-
на и пиррола по Ю.К. Юрьеву. Каковы условия реакций? Объяс-       сью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагне-
ните ароматический характер этих гетероциклов.                    ру – 3-фенил-1,2-пропандиол.
    100. Напишите перспективную формулу фрагмента молеку-              108. Природная фруктоза (плодовый сахар) обладает левым
лы амилопектина. В чем состоит отличие в строении и свойствах     вращением. В водном растворе мутаротирует. Составьте схему
амилопектина и амилозы?                                           таутомерных превращений фруктозы, пользуясь проекционными
    101. Расположите соединения в каждой группе в порядке         и перспективными формулами, и объясните, по какому признаку
возрастания основности: а) анилин, бензиламин, N,N-               ее относят к D- ряду.
диметиланилин; б) анилин, п-хлоранилин, п-толуидин, п-                 109. Напишите схемы получения п-хлортолуола, п-
нитроанилин; г) N-метиланилин, дифениламин, фенилбензила-         нитрохлорбензола. 1-фенил-1-хлорпропана. Сравните реакцион-
мин; д) N,N-диметиланилин, метилдифениламин, трифениламин.
Дайте объяснения.                                                 ную способность хлора этих соединений в реакциях нуклеофиль-
    102. В злаковых растениях найден полисахарид флеан, по-       ного замещения SN2. Приведите примеры.
строенный из остатков α-D-фруктозы (в фуранозной форме), со-           110. Напишите уравнения реакций по следующей схеме:
единенных α-2,6/-гликозидными связями. Напишите перспектив-
ную формулу фрагмента молекулы флеана.                                                 СН3ОН   (CH3O)2SO2   гидролиз
                                                                        β-L-фруктоза           А          В
                                                            89     90