Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 46 стр.

                                                                      118. Какая альдоза D-ряда при нагревании с разбавленной
          C6H5NH-NH2                                             серной кислотой образует 2- фуральдегид (фурфурол), при окис-
    С                         D                                  лении азотной кислотой – двухосновную пятиатомную гидрокси-
    Назовите соединения.                                         кислоту, а при восстановлении – оптически деятельный спирт?
     111. Какие соединения получатся при действии на бензило-    Напишите уравнения реакций.
вый спирт металлического натрия, уксусной кислоты (в присут-          119. Методологический анализ протонного характера карбо-
ствии H2SO4), пятихлористого фосфора? Назовите полученные        новых кислот: муравьиной (Рка=3,77), уксусной (Рка=4,75), мо-
соединения.                                                      нохлоруксуной (Рка=2,86), акриловой (Рка=4,26), пропиоловой
     112. Предложите схемы превращений: а) D-глюкозы в D-        (Рка=1,84), бензойной (Рка=4,18), n-нитробензойной и n-
арабинозу; б) D-арабинозы в D-глюкозу и D-маннозу; в) D-         оксибензойной (Рка=7,15).
арабинозу в D-фруктозу. Что такое эпимеры?                            1. Сделать анализ Рка и расставить по мере уменьшения силы
     113. Получите следующие углеводороды по реакции Вюрца-        кислот.
Фиттига: пара-этилтолуол; изобутилбензол; 1,3-диэтилбензол.           2. Объяснить строение каждой кислоты на основе взаимного
Укажите побочные продукты. Можно ли использовать эту реак-         влияния атомов в молекуле.
цию в технике? Какие углеводороды образуются при каталитиче-          3. Сопоставить данные Рка с результатами п.2.
ской ароматизации 2-метилгексана, н-октана, н-гептана, метил-         4. Сделать общий вывод по изменению протонного характе-
циклопентана. Напишите уравнения реакций, укажите условия          ра карбоновых кислот на основе взаимного влияния атомов с
протекания.                                                        электронных позиций.
     114. На примере D-треозы проиллюстрируйте методы удли-           120. Предложите строение монозы, которая взаимодействует
нения и укорочения длины цепи альдоз. Дайте названия получен-    с реактивом Фелинга, при обработке разбавленными кислотами
ным соединениям.                                                 (НCl, H2SO4) образует 4-оксопентановую (левулиновую) кислоту,
     115. Напишите уравнение реакции получения изобутилбен-      а при восстановлении – оптически недеятельный спирт. Напиши-
зола из бензола по реакции Фриделя-Крафтса. Какое соединение     те уравнения реакций.
образуется при бромировании изобутилбензола на свету? Ис-             121. Напишите уравнения следующих реакций электрофиль-
пользуя канонические структурные формулы, объясните реакци-      ного замещения в молекуле бензола: а) нитрования; б) сульфиро-
онную способность α- и β- положений алкильного радикала изо-     вания; в) бромирования (в присутствии бромида железа). Какие
бутилбензола. Рассмотрите механизм реакции бромирования.         частицы в каждом случае играют роль электрофильного реа-
     116. Установите строение соединения С8Н10О, которое дает    гента? Какие реагенты могут служить электрофилами в ре-
цветную реакцию с FeCl3, метилируется с диметилсульфатом         акциях электрофильного замещения? Покажите механизм
(СН3)2SO4 в щелочной среде. При окислении продукта метилиро-     реакций.
вания образуется п-метоксибензойная кислота.                         122. Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое
     117. Сопоставьте бензиловый спирт и фенол по их химиче-     гликозидная связь? Какое строение имеет сахароза? Почему она
ским свойствам в реакциях: 1)с раствором гидроксида натрия; 2)   относится к невосстанавливающим сахарам? Приведите схему
с раствором гидрокарбоната натрия; 3) с бромоводородом; 4) с     гидролиза сахарозы. Почему продукт гидролиза называется ин-
PCl5; 5) с разбавленной азотной кислотой при 200С; 6) с серной   вертным сахаром?
кислотой при 15 и 1000С. Приведите схемы превращения фенола          123. Приведите примеры ориентантов I рода, содержащих и
в полиамидные смолы «капрон» и «найлон». Соединения назови-      не содержащих неподеленную электронную пару. Все ли о- и п-
                                                                 ориентанты активируют ароматическое ядро в реакциях электро-
те по систематической номенклатуре.
                                                           91     92