ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
93 94
фильного замещения? Приведите примеры. Напишите уравнения
реакций электрофильного замещения в молекулах толуола, фено-
ла и хлорбензола, применяя условное обозначение электрофиль-
ного реагента (Е
+
). Расположите приведенные соединения в по-
рядке уменьшения реакционной способности.
124. Приведите примеры ориентантов II рода, содержащих и
не содержащих кратные связи. Чем объясняется их дезактиви-
рующее действие в реакциях электрофильного замещения? На-
пишите уравнения реакций электрофильного замещения (S
E
2) в
молекулах следующих соединений: а) C
6
H
5
– CF
3
, б) C
6
H
5
–
COOH, в) C
6
H
5
– SO
3
H. Электрофильный реагент условно обо-
значьте знаком Е
+
. Расположите приведенные соединения в по-
рядке уменьшения реакционной способности.
125. Сделайте анализ углевода по следующей схеме: углевод
растворяется в воде и делится на две части, вторую половину
подвергают кислотному гидролизу, т.е. для исследования имеется
две пробы: 1 – раствор углевода до гидролиза; 2 – раствор угле-
вода после гидролиза. С обоими растворами проведите анализ по
качественным реакциям. Кроме того, даются сведения удельного
вращения сахаров в форме (+) – правое и (-) – левое и данные бу-
мажной хроматографии (БХ), где пятна на хроматограмме обо-
значены символами О (одно), ОО (два) и ООО (три) пятна.
I - результаты до гидролиза
№
п/
п
Формула Реакц.
Тол-
ленса
Ре-
акц.
Фел
лин
га
Ре-
акц.
Сели-
вано-
ва
Ре-
акц. с
бром-
ной
водой
По-
луче-
ние
оза-
зона
Реак-
ция с
иодом
[α]
D
20
-
удель-
ное
враще-
ние
1 С
12
Н
22
О
11
+ + - + + - +
2 С
6
Н
12
О
6
+ + - + + - +
II - после гидролиза
БХ
№
п/
п
Формула Реакц.
Тол-
ленса
Ре-
акц.
Фел
лин
га
Ре-
акц.
Се-
ли-
ва-
но-
ва
Ре-
акц. с
бром
ной
водой
По-
луче
ние
оза-
зона
Реак
ция
с
ио-
дом
[α]
D
20
-
удель
ное
вра-
щение
I II
1 С
12
Н
22
О
11
+ + - + + - + 0 00
2 С
6
Н
12
О
6
+ + + - + - - 0 000
126. Э. Фишер установил, что характерной составной частью
таннинов является сложный эфир, состоящий из двух молекул
галловой кислоты – депсид. Депсид представляет собой м- дигал-
ловую кислоту, в которой карбоксильная группа одной молекулы
галловой кислоты этерифицирована м-гидроксильной группой
второй молекулы. Составьте схему реакции образования м- ди-
галловой кислоты.
127. Какое явление называется мутаротацией? Объясните на
примерах D- галактозы, D- рибозы, D- маннозы, D- арабинозы и
2- дезокси-D-рибозы, используя проекционные и перспективные
формулы и учитывая, что
α- и β- аномеры в равновесной системе
находятся в пиранозной форме. Как можно обнаружить мутаро-
тацию?
128. Что собой представляют нуклеиновые кислоты (НК), их
значение. Структура НК. Двойная спираль. Напишите схему гид-
ролиза НК на основе дедуктивного подхода. Дайте названия про-
межуточным и конечным продуктам, затем, исходя из продуктов
распада, соберите мономер (нуклеотид), биополимер НК на осно-
ве индуктивного подхода.
Вопросы для самопроверки
Тема «Ковалентная связь»
1. Как образуется химическая связь?
2.
Для каких молекул или частиц применяется уравнение
Шредингера, т.е. его решение?
3.
Точка зрения Льюиса на химическую связь.
4.
Какие типы ковалентной связи и ее разновидности Вы
знаете?
5.
Как Вы понимаете молекулярную волновую функцию?
6.
Гибридизация. Типы гибридизации. Связи: σ, π, π-π.
Тема «Органические частицы»
1. Понятие органических частиц. Радикалы, карбокатионы,
их устойчивость.
2. Строение частиц. Схемы электронных состояний углеро-
да
.
фильного замещения? Приведите примеры. Напишите уравнения 126. Э. Фишер установил, что характерной составной частью
реакций электрофильного замещения в молекулах толуола, фено- таннинов является сложный эфир, состоящий из двух молекул
ла и хлорбензола, применяя условное обозначение электрофиль- галловой кислоты – депсид. Депсид представляет собой м- дигал-
ного реагента (Е+). Расположите приведенные соединения в по- ловую кислоту, в которой карбоксильная группа одной молекулы
рядке уменьшения реакционной способности. галловой кислоты этерифицирована м-гидроксильной группой
124. Приведите примеры ориентантов II рода, содержащих и второй молекулы. Составьте схему реакции образования м- ди-
не содержащих кратные связи. Чем объясняется их дезактиви- галловой кислоты.
рующее действие в реакциях электрофильного замещения? На- 127. Какое явление называется мутаротацией? Объясните на
пишите уравнения реакций электрофильного замещения (SE2) в
примерах D- галактозы, D- рибозы, D- маннозы, D- арабинозы и
молекулах следующих соединений: а) C6H5 – CF3, б) C6H5 –
2- дезокси-D-рибозы, используя проекционные и перспективные
COOH, в) C6H5 – SO3H. Электрофильный реагент условно обо-
значьте знаком Е+. Расположите приведенные соединения в по- формулы и учитывая, что α- и β- аномеры в равновесной системе
рядке уменьшения реакционной способности. находятся в пиранозной форме. Как можно обнаружить мутаро-
125. Сделайте анализ углевода по следующей схеме: углевод тацию?
растворяется в воде и делится на две части, вторую половину 128. Что собой представляют нуклеиновые кислоты (НК), их
подвергают кислотному гидролизу, т.е. для исследования имеется значение. Структура НК. Двойная спираль. Напишите схему гид-
две пробы: 1 – раствор углевода до гидролиза; 2 – раствор угле- ролиза НК на основе дедуктивного подхода. Дайте названия про-
вода после гидролиза. С обоими растворами проведите анализ по межуточным и конечным продуктам, затем, исходя из продуктов
качественным реакциям. Кроме того, даются сведения удельного распада, соберите мономер (нуклеотид), биополимер НК на осно-
вращения сахаров в форме (+) – правое и (-) – левое и данные бу- ве индуктивного подхода.
мажной хроматографии (БХ), где пятна на хроматограмме обо-
значены символами О (одно), ОО (два) и ООО (три) пятна. Вопросы для самопроверки
I - результаты до гидролиза
Тема «Ковалентная связь»
№ Формула Реакц. Ре- Ре- Ре- По- Реак- [α]D20 -
п/ Тол- акц. акц. акц. с луче- ция с удель- 1. Как образуется химическая связь?
п ленса Фел Сели- бром- ние иодом ное 2. Для каких молекул или частиц применяется уравнение
лин вано- ной оза- враще- Шредингера, т.е. его решение?
га ва водой зона ние 3. Точка зрения Льюиса на химическую связь.
1 С12Н22О11 + + - + + - +
4. Какие типы ковалентной связи и ее разновидности Вы
2 С6Н12О6 + + - + + - +
знаете?
II - после гидролиза 5. Как Вы понимаете молекулярную волновую функцию?
№ Формула Реакц. Ре- Ре- Ре- По- Реак [α]D20 БХ 6. Гибридизация. Типы гибридизации. Связи: σ, π, π-π.
п/ Тол- акц. акц. акц. с луче ция -
п ленса Фел Се- бром ние с удель I II
лин ли- ной оза- ио-
Тема «Органические частицы»
ное
га ва- водой зона дом вра- 1. Понятие органических частиц. Радикалы, карбокатионы,
но- щение их устойчивость.
ва 2. Строение частиц. Схемы электронных состояний углеро-
1 С12Н22О11 + + - + + - + 0 00
2 С6Н12О6 + + + - + - - 0 000
да.
93 94
