ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
105
хинон
H
OH
O
O
K
2
Cr
2
O
7
,
H
+
- H
2
O
Предельное окисление гидроксисоединений до СО
2
и Н
2
О происходит
при их горении. Например:
2CH
3
OH + 3O
2
→ 2CO
2
+ 4H
2
O
Схема полного окисления метанола:
+
OH
2
CH
3
OH
H
HC
O
OH
HC
O
OH
OH
C
O
CO
2
[O] [O] [O]
OH
2
муравьиный
альдегид
муравьиная
кислота
угольная
кислота
При горении спиртов выделяется большое количество тепла.
Например: C
2
H
5
OH + 3O
2
→ 2CO
2
+ 3H
2
O + 1370 кДж/моль
Благодаря высокой экзотермичности этой реакции, этанол считается перспектив-
ным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях
внутреннего сгорания. В лабораторной практике этанол известен как горючее для
«спиртовок».
3.4.2. Реакции по связи С–О
Этот тип реакций характерен для спиртов. Фенолы в реакции с раз-
рывом С
−О-связи практически не вступают, так как атом кислорода проч-
но связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей не-
поделенной электронной пары в системе сопряжения.
Наиболее типичные реакции спиртов с участием связи С
−О:
• нуклеофильное замещение (S
N
) группы OH на галоген или другую
нуклеофильную частицу (например, на группу RO
−
при межмолекулярной
дегидратации спиртов с образованием простых эфиров);
• отщепление (элиминирование) ОН и Н от соседних атомов углеро-
да (внутримолекулярная дегидратация спиртов при образовании алкенов).
Легкость разрыва связи С–О в спиртах уменьшается в ряду:
третичные > вторичные > первичные > CH
3
OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов,
которые образуются при разрыве С
−О-связи:
R
3
C
+
> R
2
CH
+
> RCH
2
+
> CH
3
+
Замещение гидроксильной группы
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 103
- 104
- 105
- 106
- 107
- …
- следующая ›
- последняя »
