Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 103 стр.

UptoLike

103
OH
2
тринитрат глицерина
OHOH
CH
2
CH CH
2
OH
+
OH
NO
2
3
ONO
2
ONO
2
CH
2
CH CH
2
ONO
2
3
+
H
2
SO
4
(нитроглицерин)
Тривиальное название «нитроглицерин» дает неверное представление о строении
этого вещества, так как приставка «нитро» используется в названиях нитросоеди-
нений R-NO
2
. Эфиры азотной кислоты R-ONO
2
, как и ее соли, называются нитра-
тами. Тринитрат глицерина применяется в производстве взрывчатого вещества
динамита, а также как лекарственное средство при сердечных заболеваниях.
Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для
этого используются более реакционноспособные производные кислот (ан-
гидриды, хлорангидриды). Например, фениловый эфир уксусной кислоты
(фенилацетат) можно получить в реакции фенола с хлорангидридом ук-
сусной кислоты:
хлорангидрид
уксусной кислоты
фенилацетат
O H
O C
O
CH
3
+
Cl
C
O
CH
3
+
ClH
(ацетилхлорид)
Окисление гидроксисоединений
При действии окислителей (K
2
Cr
2
O
7
+H
2
SO
4
, KMnO
4
, O
2
+катализатор)
группа >СH
ОН превращается в карбонильную группу >С=О, а гидро-
ксисоединениев карбонильное производное.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые
легко окисляются до карбоновых кислот.
OH
2
H
RC
OH
H
[O]
O
RC
OH
H
H
H
C
R
O
[O]
OH
CR
O
карбоновая
кислота
-
первичный
спирт
альдегид
Окисления альдегида в карбоновую кислоту можно избежать, удаляя
его из реакционной смеси путем отгонки (альдегид кипит при более низ-
кой температуре, так как его молекулы не ассоциированы за счет водород-
ных связей).
При окислении вторичных спиртов получают кетоны.