Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 101 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

101
OH
CH
2
CH
2
OH
NaO CH
2
CH
2
ONa
+
+
гликоля т натрия
2NaOH 2H
2
O
+
+
--
виц-Диолы, в отличие от других спиртов, образуют внутрикомплекс-
ные соли меди (II), имеющие глубокую синюю окраску (качественная ре-
акция):
гликолят меди (II)
CH
2
OH
CH
2
OH
2
+
Cu(OH)
2
OH
2
4
+
CH
2
CH
2
O
O
Cu
CH
2
CH
2
O
O
-
2
Na
+
2
+
2NaOH
Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты и вода, поскольку
связь О–Н при бензольном кольце, как уже отмечалось ранее, обладает по-
вышенной полярностью, а соответствующие феноксид-анионы ArO
−
–
большей устойчивостью.
Раствор фенола в воде проявляет слабокислую реакцию за счет час-
тичной диссоциации:
C
6
H
5
OH
+
C
6
H
5
O
H
+
-
Отсюда произошло его название «карболовая кислота» (0,5-5% растворы фенола
применяются для дезинфекции).
Фенолы реагируют как с активными металлами, так и с их гидрокси-
дами, образуя соли – феноляты (феноксиды):
-
+
KOH
OH
2
C
6
H
5
OH
+
феноля т калия
C
6
H
5
O
+
Na
C
6
H
5
OH
+
феноля т натрия
C
6
H
5
O Na
+
H
2
2
22
K
+
-
Однако фенол слабее органических и неорганических кислот. По силе он
уступает даже угольной кислоте и не взаимодействует с раствором NaHCO
3
.
Напротив, его соли разлагаются угольной кислотой (
H
2
CO
3
→ CO
2
+ H
2
O):
C
6
H
5
O
–
Na
+
+ CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
На нерастворимости фенолов в растворе гидрокарбоната натрия основано их от-
деление от карбоновых кислот RCOOH, образующих растворимые соли.
Кислотность фенола резко возрастает при введении в бензольное кольцо электро-
ноакцепторных заместителей. Например, 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая ки-
слота) в 100 раз сильнее фосфорной кислоты. Электронодонорные группы, на-
оборот, ослабляют кислотные свойства фенольных соединений.

Страницы