ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
99
OH
C
..
..
δ+
δ+
δ
Присоединение Н
+
(основные свойства)
Отщепление Н
+
(кислотные свойства)
Взаимодействие с
нуклеофилом Х
:
Взаимодействие с
электрофилом Е
+
`
-
(нуклеофильные
свойства)
(электрофильные свойства)
Таким образом, гидроксильные соединения могут вступать в разнооб-
разные реакции, образуя вещества различных классов. Вследствие доступ-
ности гидроксисоединений, в особенности спиртов, каждая из этих реак-
ций является одним из лучших способов получения определенных органи-
ческих соединений.
3.4.1. Реакции по связи О–Н
К наиболее характерным реакциям гидроксисоединений, идущим с
разрывом связи О–Н, относятся:
• замещение атома водорода на металл (кислотные свойства);
• замещение атома водорода на остаток кислоты (образование слож-
ных эфиров);
• отщепление водорода при окислении и дегидрировании.
Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят
от строения углеводородного радикала и взаимного влияния атомов в мо-
лекуле гидроксильного соединения.
Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи
О–Н уменьшается в ряду:
CH
3
OH > первичные > вторичные > третичные.
Эта последовательность обусловлена снижением полярности связи
О
−Н и уменьшением относительной устойчивости анионов, образующихся
при ее разрыве (CH
3
O
−
> RCH
2
-O
−
> R
2
CH-O
−
> R
3
C-O
−
), за счет увели-
чения +I-эффекта алкильных радикалов (от первичных к третичным).
Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних
атомах углерода (виц-диолы), то вследствие взаимного влияния этих групп
(–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О–Н
происходит легче, чем в одноатомных спиртах.
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по
свойствам одноатомным спиртам (не передается влияние –I эффекта уда-
ленных гидроксигрупп).
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 97
- 98
- 99
- 100
- 101
- …
- следующая ›
- последняя »
