Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 98 стр.

UptoLike

98
реходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температу-
ры кипения и плавления резко возрастают.
Образование водородных связей с молекулами воды способствует
растворимости гидроксисоединений в воде.
O
H
..
O
H
R
..
. . .
:
O
H
..
:
:
. . .
Гидратация молекул гидроксильных соединений
HH
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением угле-
водородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одно-
атомным. Метанол, этанол, пропанолы, этиленгликоль и глицерин сме-
шиваются с водой в любых соотношениях. Начиная с бутилового спирта,
растворимость спиртов в воде быстро уменьшается. Высшие спирты в
воде нерастворимы. Растворимость фенола в воде ограничена (8,2% при
15
°С).
Легкокипящие спирты огнеопасны. Метанол, этиленгликоль и фенолы относятся
к высокотоксичным веществам.
3.4. Химические свойства гидроксисоединений
В реакциях гидроксисоединений по функциональной группе возмо-
жен разрыв одной из двух связей:
СОН с отщеплением ОН-группы,
ОН с отщеплением водорода.
Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН
или Н, либо реакции элиминирования (отщепления), когда образуется
двойная связь.
Полярный характер связей СО и ОН способствует гетеролитиче-
скому их разрыву под действием полярных реагентов и протеканию реак-
ций по ионному механизму.
При разрыве связи ОН с отщеплением протона (Н
+
) проявляются
кислотные свойства гидроксисоединения, а за счет неподеленной пары
электронов на атоме кислородасвойства основания и нуклеофила. По-
ниженная электронная плотность на атоме углерода в связи СО облег-
чает ее разрыв в реакциях с нуклеофильными реагентами (электрофиль-
ные свойства).