ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
96
Эти названия используются в качестве родоначальных в названиях
замещенных фенолов (например:
метилгидрохинон, 2-этилрезорцин).
Производные пирокатехина, резорцина и гидрохинона входят в состав различных
природных соединений. Исходя из пирокатехина, был получен
адреналин (первый синтез гормона). Гидрохинон применяется
как проявитель в фотографии.
R
O
H
H
O
..
..
R
Изомерия. Для фенолов характерна структурная изо-
мерия:
− изомерия положения гидроксигруппы (например,
орто-, мета- и пара-крезолы);
− межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами (ал-
коксибензолами) и ароматическими спиртами:
CH
3
OH
O CH
3
CH
2
OH
метилфениловый
эфир
бензиловый
спирт
3.3. Строение гидроксильной группы
• Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидро-
ксильной группы −
ОН, характером связей О−Н и С–О, строением углево-
дородных радикалов и взаимным влиянием атомов в молекулах
.
Связи О–Н и С–О полярные ковалентные. Это следует из различий в
электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и насыщенного
углерода (2,5). Электронная плотность обеих
связей смещена к более электроотрицательному
атому кислорода:
..
..
OH
C
δ+
δ+
δ
-
Дипольные моменты связей:
0,70D (С–О) и 1,51D (О–Н).
В реакциях разрыв этих связей происходит преимущественно
гетеролитически с образованием ионных частиц.
Атому кислорода в
спиртах свойственна sp
3
-гибридизация. В образо-
вании его связей с атомом углерода и атомом водорода участвуют две 2
sp
3
-
атомные орбитали. Валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому
(108,5
°). Каждая из двух других 2sp
3
-АО кислорода занята неподеленной
парой электронов.
В
фенолах под влиянием π-электронной системы бензольного кольца
для атома кислорода предпочтительней
sp
2
-гибридизация. При этом одна
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 94
- 95
- 96
- 97
- 98
- …
- следующая ›
- последняя »
