Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 94 стр.

UptoLike

94
CH
2
OHCH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
OH
пропанол-1
(н-пропиловый спирт)
пропанол-2
(изопропиловый спирт)
изомерия углеродного скелета (начиная с С
4
)
CH
2
OHCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
OHCH
CH
3
CH
3
бутанол-1
(н-бутиловый спирт)
2-метилпропанол-1
(изобутиловый спирт)
межклассовая изомерия с простыми эфирами (начиная с С
2
)
CH
2
OHCH
3
O CH
3
CH
3
этиловый спирт
диметиловый эфир
Пространственная изомерия. Для спиртов, в молекулах которых име-
ется асимметрический углеродный атом (т.е. атом, связанный с четырьмя
разными заместителями), характерна
оптическая изомерия (например, для
бутанола-2 СН
3
С
*
Н(ОН)СН
2
СН
3
).
Алкенолы типа R
CH=CHCH
2
OH проявляют цис-транс-изомерию
относительно двойной связи.
Следует также иметь в виду, что за счет внутримолекулярного враще-
ния по
σ-связям СС и СО спиртам свойственна конформационная изо-
мерия. Например:
OH
OH
H
OH
HH
HH
CC
этанол
заслоненная
конформация
заторможенная
конформация
3.2. Общая характеристика фенолов
Фенолыпроизводные ароматических углеводородов, в которых
один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гид-
роксильную группу
ОН.
В отличие от спиртового гидроксила, связанного с
sp
3
-углеродным
атомом, фенольная ОН-группа находится при
sp
2
-атоме углерода аромати-
ческого ядра.
По числу гидроксильных групп фенолы, как и спирты, подразделяют-
ся на
одноатомные (одна ОН-группа) и многоатомные (обычно две или
три ОН-группы).
Общая формула одноатомных фенолов
Ar-OH, где Ar – ароматиче-
ский радикал (C
6
H
5
–, CH
3
C
6
H
4
и т.п.).