Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 93 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

93
3. По строению углеводородных радикалов, связанных с атомом ки-
слорода, спирты подразделяют на:
предельные – алканолы (например,
СH
3
CH
2
–OH) и циклоалканолы (циклогексанол С
6
Н
11
–ОН и др.); непре-
дельные
– алкенолы (CH
2
=CH–CH
2
–OH), алкинолы (CH≡C–CH
2
–OH), цик-
лоалкенолы и т.п.;
ароматические (например, C
6
H
5
CH
2
–OH).
Непредельные спирты с ОН-группой при sp
2
- или sp-атоме углерода (т.е. атоме,
соединенном с другим атомом двойной или тройной связью) очень неустойчивы.
Например, виниловый спирт CH
2
=CH–OH сразу же изомеризуется в уксусный
альдегид CH
3
–CH=O (см. 1.3.2.1).
Номенклатура. Названия спиртов по заместительной номенклатуре
ИЮПАК состоят из названия соответствующего углеводорода, суффикса -
ол
и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).
CH
3
OH
C
2
H
5
OH CH
2
OHCH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
OH
метанол
этанол
пропанол-1
пропанол-2
Нумерация главной углеродной цепи ведется от конца, ближайшего к
ОН-группе.
пентанол-2
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
2
OH
1
2
3
4
5
4-метилпентен-3-ол-2
1
2
3
4
5
OH
CHCH
3
C CH
3
CH
CH
3
Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ста-
вится после суффикса -
ол. Это разгружает словесную часть названия от цифр (на-
пример, 2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе цифру ставят перед на-
званием главной цепи: 2-метил-1-бутанол. Правила ИЮПАК разрешают учиты-
вать особенности национального языка.
В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число
гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффик-
сами -
диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д.
По радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК названия од-
ноатомных спиртов производят от названий радикалов с добавлением сло-
ва
спирт (название класса): метиловый спирт, этиловый спирт, н-
пропиловый спирт, изопропиловый спирт
.
Не следует давать названия, в которых смешаны обе номенклатуры: изопропанол,
трет-бутанол и т.п. (т.к. нет соответствующих углеводородов – изопропан или
трет-бутан). Правильные названия этих соединений: изопропиловый спирт или
пропанол-2,
трет-бутиловый спирт или 2-метилпропанол-2.
Изомерия. В ряду спиртов проявляются различные виды изомерии.
Структурная изомерия:
−
изомерия положения ОН-группы (начиная с С
3
)

Страницы