Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 92 стр.

UptoLike

92
3. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ
ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
К органическим гидроксисоединениям относятся вещества, которые
содержат в молекулах одну или более гидроксильных групп
ОН, связан-
ных с углеводородным радикалом.
В зависимости от характера углеводородного радикала эти соедине-
ния подразделяются на две большие группы:
спирты R–OH и фенолы
Ar–OH
, где R – алкил (алифатический углеводородный радикал со свобод-
ной валентностью при насыщенном
sp
3
-атоме углерода); Ar – арил (арома-
тический радикал, свободная валентность которого принадлежит
sp
2
-атому
углерода бензольного кольца, например, радикал
фенил –C
6
H
5
).
Радикал
бензил C
6
H
5
CH
2
- является арилалкилом (свободная валент-
ность находится при насыщенном атоме углерода), поэтому соединение
C
6
H
5
–CH
2
ОН относится к спиртам.
3.1. Общая характеристика спиртов
Спиртыпроизводные углеводородов, молекулы которых содер-
жат одну или несколько гидроксильных групп
ОН, связанных с насыщен-
ными
(sp
3
) атомами углерода.
Общая формула класса спиртов R–OH, где R – алкил (Alk).
Классификация спиртов основана на трех структурных признаках.
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на:
одноатомные (одна группаОН), простейший представитель
метанол CH
3
–OH;
многоатомные (две и более группОН). Например:
двухатомный спирт
этиленгликоль (этандиол-1,2)
HO–СH
2
–CH
2
–OH
трехатомный спиртглицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH
2
СН(ОН)–CH
2
–OH
Спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода RCH(OH)
2
и
R
2
C(OH)
2
неустойчивы. Подобно угольной кислоте (O=C(OH)
2
CO
2
+ H
2
O) они
легко отщепляют воду и превращаются, соответственно, в альдегиды R–CH=O
или кетоны R
2
C=O. Трехатомные спирты R–C(OH)
3
не существуют.
2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вто-
ричным или третичным) связана гидроксильная группа, различают спирты:
первичные R–CH
2
–OH, вторичные R
2
CH–OH, третичные R
3
C–OH.