ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
102
Образование сложных эфиров
Спирты взаимодействуют с органическими и минеральными кисло-
родсодержащими кислотами, образуя сложные эфиры.
В реакции с органической кислотой спирт выступает как нуклеофил,
отдавая неподеленную электронную пару атома кислорода на связь с кар-
бонильным углеродом в молекуле кислоты:
RO H
OHC
R'
O
H
+
R'
O
COR
OH
2
+
+
спирт
кислота
сложный эфир
карбоновая
..
Взаимодействие кислот и спиртов протекает обратимо (обратный
процесс – гидролиз сложных эфиров). Подробнее см. 5.3.1.
Название сложного эфира строится по названию углеводородного ра-
дикала в молекуле спирта с добавлением названия анионного остатка ки-
слоты (нитрат, сульфат, фосфат, ацетат и т.п.).
Примеры реакций образования сложных эфиров:
+
CH
3
O H
+
OH
2
метанол
кислота
метилацетат
уксусная
+
C
2
H
5
O H
+
OH
2
этанол
этилнитрат
C
2
H
5
-O-NO
2
HO-NO
2
OH
C
O
CH
3
C
O
CH
3
OCH
3
кислота
азотная
В реакциях спиртов с многоосновными кислотами могут быть полу-
чены неполные или полные эфиры:
+
OH
2
на холоду
этилгидросульфат
C
2
H
5
OH
H
2
SO
4
-
C
2
H
5
OSO
2
OH
C
2
H
5
OH,
C
2
H
5
OSO
2
OC
2
H
5
диэтилсульфат
OH
2
-
140
o
C
Многоатомные спирты в зависимости от соотношения реагентов
вступают в реакцию одной и более ОН-группами. При недостатке кислоты
образуется неполный эфир.
OH
2
мононитрат глицерина
OHOH
CH
2
CH CH
2
OH
глицерин
+
OH
NO
2
+
OHOH
CH
2
CH CH
2
ONO
2
H
2
SO
4
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 100
- 101
- 102
- 103
- 104
- …
- следующая ›
- последняя »
