Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 104 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

104
OH
2
R'
CH
OH
R
[O]
R'
C
O
R
-
вторичный
спирт
кетон
Промышленное значение имеет реакция окисления вторичного али-
циклического спирта циклогексанола до кетона циклогексанона. Этот кетон
служит сырьем в производстве капролактама и полимера на его основе –
капрона.
OH
O
[O]
циклогексанол
циклогексанон
OH
2
-
(вторичный спирт)(кетон)
Окисление первичных и вторичных спиртов происходит также в ре-
зультате реакции дегидрирования (отщепления водорода) при пропускании
паров спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn):
CH
2
OHR
Cu
H
C
O
R
+H
2
t,
Cu
R
CH
OH
R
R
C
O
R
+
H
2
t,
Этот метод позволяет превращать первичные спирты в альдегиды без
их дальнейшего окисления до кислот.
Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей, чем
первичные и вторичные, которые окисляются в кислой, нейтральной и ще-
лочной средах. Окисление третичных спиртов происходит только в кислой
среде при нагревании, что приводит к разрушению углеродного скелета и
образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей
молекулярной массой).
Процесс идет через стадию дегидратации с последующим деструктив-
ным окислением алкена. Например:
2-метилбутанол-2
2-метилбутен-2
H
+
, нагревание
- H
2
O
CH
3
OC
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
CH
3
CCH
3
CH
3
COOH
+
ацетон
уксусная
кислота
KMnO
4
( )
H
+
Фенолы окисляются легко с образованием довольно сложных про-
дуктов. Многие из фенолов, являясь бесцветными веществами, при стоя-
нии на воздухе приобретают окраску за счет примеси продуктов окисления.
Действие на фенол сильных окислителей (CrО
3
, хромовая смесь) при-
водит к образованию хинона (наряду с другими продуктами окисления):

Страницы