Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

16
1.1. АЛКАНЫ
• Алканы – ациклические насыщенные (предельные) углеводороды
общей формулы С
n
H
2n+2
.
Простейшие алканы:
CH
4
– метан, C
2
H
6
– этан, C
3
H
8
– пропан.
В соответствии с общей формулой алканы представляют собой ряд
родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый по-
следующий член ряда отличается от предыдущего на постоянную группу
атомов CH
2
(метилен). Такая последовательность соединений называется
гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены это-
го ряда – гомологами, а группа атомов, на которую различаются соседние
гомологи, – гомологической разностью.
1.1.1. Строение алканов
Химическое строение алканов (порядок соединения атомов в моле-
кулах) отражают их полные (развернутые) структурные формулы.
H
C
HH
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
метан
этан
пропан
Структурные формулы простейших алканов
Из этих формул следует, что в алканах имеются два типа химических
связей: С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь
С–Н – ковалентная слабополярная, так как углерод и водород близки по
электроотрицательности (2,5 для насыщенного углерода и 2,1 для водоро-
да). Энергия связи С–С 348 кДж/моль, длина связи 0,154 нм. Связь С–Н
более прочная: ее энергия около 410 кДж/моль, длина связи 0,110 нм.
Структурные формулы не дают представления о пространственном
строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.
Пространственное строение, то есть взаимное расположение атомов
молекулы в трехмерном пространстве, зависит от направленности атомных
орбиталей (АО) этих атомов. Пространственное расположение АО углеро-
да определяется типом его гибридизации [4]. Насыщенный атом углерода в
алканах связан с четырьмя другими атомами, т.е. его состояние соответст-
вует sp
3
-гибридизации. В этом случае каждая из четырех 2sp
3
-АО углерода
участвует в осевом (σ-) перекрывании с 1s-АО водорода или с 2sp
3
-АО
другого атома углерода, образуя σ-связи С–Н или С–С:

Страницы