Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 18 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

18
Правилами ИЮПАК для простейших алканов приняты исторически
сложившиеся (тривиальные) названия: СН
4
– метан, СН
3
СH
3
– этан,
СН
3
СH
2
CH
3
– пропан, СН
3
СH
2
CH
2
CH
3
– бутан, СH(CH
3
)
3
– изобутан.
Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных)
алканов строят в соответствии с числом атомов углерода, используя грече-
ские числительные и суффикс -ан: пентан (С
5
), гексан (С
6
), гептан (С
7
),
октан (С
8
), нонан (С
9
), декан (С
10
), ундекан (С
11
), додекан (С
12
), тридекан
(С
13
), тетрадекан (С
14
) , пентадекан (С
15
) и т.д. [9].
В названиях разветвленных алканов используется принцип замещения
(заместительная номенклатура ИЮПАК). Это значит, что углеводород с
разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водо-
рода в нормальном (н-) алкане одновалентными углеводородными радика-
лами –R (т.е. остатками молекулы RH, из которой формально удален один
атом водорода). При этом основу названия разветвленного алкана состав-
ляет название входящего в его конструкцию нормального алкана с наибо-
лее длинной и наиболее разветвленной углеродной цепью.
Названия одновалентных углеводородных радикалов, произведенных
от алканов, строят по названию соответствующего алкана, заменяя суф-
фикс -ан на -ил. Общее название таких радикалов алкилы (обозн. Alk), об-
щая формула: -С
n
Н
2n+1
.
Метану
CH
4
и этану CH
3
CH
3
соответствует по одному одновалентно-
му радикалу:
метил -СН
3
и этил –CH
2
CH
3
(или -C
2
H
5
). Из пропана
СH
3
CH
2
CН
3
можно построить два изомерных радикала -С
3
Н
7
:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
н-пропил
(нормальный пропил)
изопропил
Радикалы подразделяются на первичные, вторичные и третичные в
зависимости от того, у какого атома углерода (первичного, вторичного или
третичного) находится свободная валентность. Атом углерода, связанный в
цепи только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя
атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным.
По этому признаку н-пропил относится к первичным радикалам, а изо-
пропил – к вторичным.
Двум алканам С
4
Н
10
(н-бутан и изобутан) соответствуют четыре изо-
мерных радикала -С
4
Н
9
. От н-бутана СH
3
CH
2
CH
2
CH
3
производятся н-бутил
-СН
2
СН
2
СН
2
СН
3
(первичный радикал) и втор-бутил -СН(СН
3
)СН
2
СН
3
(вторичный радикал), от изобутана СH(CH
3
)
3
– изобутил -СН
2
СН(СН
3
)СН
3
(первичный радикал) и трет-бутил -С(СН
3
)
3
(третичный радикал).

Страницы