Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 20 стр.

UptoLike

20
Структурные изомерысоединения одинакового состава (одной мо-
лекулярной формулы), отличающиеся порядком связывания атомов, то
есть химическим строением молекул. Строение таких изомеров отражается
структурными формулами.
Причиной структурной изомерии алканов является способность ато-
мов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид изомерии
называется изомерией углеродного скелета. В ряду алканов такая изомерия
проявляется, начиная с алкана C
4
H
10
, который может существовать в виде
двух изомеров:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
н-бутан
(изобутан)
т.кип. -0,5
т.кип. -11,4
о
о
С
С
CH CH
3
CH
3
CH
3
метилпропан
С увеличением числа углеродных атомов в молекуле количество изо-
меров резко возрастает. Например, молекулярной формуле C
5
H
12
соответ-
ствуют 3 изомера, число возможных изомеров C
8
H
18
равно 18, C
10
H
22
– 75,
а C
20
H
42
более 300 тыс.
Пространственные изомеры (стереоизомеры)соединения одинако-
вого состава, имеющие одинаковое химическое строение (одну структур-
ную формулу), но различное расположение атомов молекул в трехмерном
пространстве. Строение стереоизомеров изображают стереохимическими и
проекционными формулами [10].
Из разновидностей стереоизомерии алканам свойственны:
оптическая изомерия (энантиомерия), обусловленная отсутствием
симметрии в молекулах стереоизомеров, содержащих асимметрический
атома углерода (например, C
2
H
5
-C
*
H(CH
3
)C
3
H
7
3-метилгексан);
конформационная изомерия, возникающая при внутримолекулярном
вращении по σ-связям СС.
1.1.4. Свойства алканов
Физические свойства алканов закономерно изменяются в гомологи-
ческом ряду: с ростом молекулярной массы увеличиваются температуры
фазовых переходов и плотность гомологов. При нормальных условиях ал-
каны С
1
-С
4
газы без запаха, С
5
-С
16
жидкости с характерным бензино-
вым запахом, далеетвердые вещества без запаха.
Низшие газообразные гомологи, а также пары легкокипящих алканов
(С
5
-С
7
) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учи-
тывать при использовании бытового газа, бензина и т.п.