Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 21 стр.

UptoLike

21
Все алканы легче воды (относительная плотность меньше 1) и практи-
чески в ней не растворяются; хорошо растворимы в углеводородах, их га-
логенопроизводных, в простых и сложных эфирах.
Плотность, температуры кипения и плавления разветвленных алканов
ниже, чем у их изомеров линейного строения. Это связано с менее плотной
упаковкой разветвленных молекул и, соответственно, более слабыми ван-
дер-ваальсовыми межмолекулярными взаимодействиями.
Химические свойства соединений определяются их строением, то
есть природой входящих в состав молекул атомов и характером связей ме-
жду ними.
Алканы содержат неполярные СС и слабополярные СН ковалент-
ные связи. Для таких связей характерен гомолитический разрыв на сво-
бодные радикалы. Поэтому реакции алканов происходят преимущественно
по радикальному механизму.
Для радикальных реакций требуются довольно жесткие условия: повышенная
температура, действие ультрафиолетового или радиоактивного излучения и/или
присутствие инициаторовисточников активных свободных радикалов.
Гетеролитический разрыв связей СС и СН в обычных условиях не
происходит, поэтому ионные реакции для предельных углеводородов не ти-
пичны. Это проявляется в устойчивости алканов к действию полярных реа-
гентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO
4
, К
2
Сr
2
O
7
и т.п.).
Предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоеди-
нения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации, элимини-
рования (отщепления) и замещения.
В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую
очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы:
с разрывом связей СС происходят реакции разложения (крекинг
алканов) и реакции изомеризации углеродного скелета;
по связям СН возможны реакции замещения атома водорода или
его отщепления (дегидрирование алканов), а также некоторые стадии кре-
кинга и изомеризации алканов;
атомы углерода в алканах находятся в наиболее восстановленной
форме (степень окисления углерода, например, в метане равна –4, в этане
–3), и в присутствии окислителей в определенных условиях могут проис-
ходить реакции окисления алканов с участием связей СС и СН.
Реакции алканов не только характеризуют химические свойства этих
соединений, но и показывают пути их практического использования, так
как служат способами получения целого ряда ценных продуктов.