Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 48 стр.

UptoLike

48
ных оснований. Подвижный атом водорода может замещаться на металл с
образованием солей
ацетиленидов. Например:
NaNH
2
NH
3
(ж)
CHCH
+
CHC
Na
+
+
NH
3
ацетиленид
натрия
Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются
для получения гомологов ацетилена (см. 1.3.3).
При взаимодействии ацетилена или алкинов-1 с аммиачными раство-
рами оксида серебра или хлорида меди (I) выпадают осадки нераствори-
мых ацетиленидов:
HCCH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH AgC≡СAg + 4NH
3
+ 2H
2
O
HCCH + 2[Cu(NH
3
)
2
]Cl CuC≡СCu + 2NH
3
+ 2NH
4
Cl
CH
3
CCH + [Ag(NH
3
)
2
]OH CH
3
CCAg + 2NH
3
+ H
2
O
Образование белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричне-
вого ацетиленида меди) служит
качественной реакцией на концевую тройную
связь. Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства
отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.
В сухом состоянии ацетилениды тяжелых металлов чувствительны к
удару и легко взрываются. Их разлагают, пока они еще влажные, действи-
ем сильных минеральных кислот.
R-C≡СAg + HNO
3
⎯→ R-CCH + AgNO
3
Реакции образования ацетиленидов с последующим их разложением могут ис-
пользоваться для выделения алкинов из смесей с другими углеводородами.
1.3.2.3. Реакции окисления
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеп-
лением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
RCCR' + 3[O] + H
2
O ⎯→ RCOOH + R'COOH
Алкины обесцвечивают раствор KMnO
4
, что используется для их ка-
чественного определения.
При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое ко-
личества тепла:
2HCCH + 5О
2
⎯→ 4СО
2
+ 2Н
2
О + Q
Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800-3000°С. На этом
основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с
воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжижен-