ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
46
RC C
R'
B
r
2
R
CBr
CBr R'
Br
2
R
CBr
2
CBr
2
R'
быстро
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов также
идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несим-
метричным алкинам определяются правилом Марковникова:
CH
3
C CH
ClH
CH
3
CCl
CH
2
ClH
CH
3
CCl
2
CH
3
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышлен-
ных способов получения винилхлорида:
HC ≡ CH + HCl ⎯→ CH
2
=CHCl (винилхлорид)
В присутствии катализаторов солей ртути(II) или меди(I) присоединение идет по
нуклеофильному механизму (Ad
N
). Винилхлорид является исходным мономером в
крупнотоннажном производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды к ацетилену
происходит в присутствии соли ртути (II) в качестве катализатора. Реакция
идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который
изомеризуется в уксусный альдегид:
HC C H CH
3
C H
O
HgSO
4
+
OH
2
[
H
H
CHC
OH
]
виниловый
спирт
уксусный
альдегид
Виниловый спирт СH
2
=CH-OH неустойчив вследствие +М-эффекта
гидроксигруппы, который приводит к поляризации связей С=С и О
−Н.
Происходит отщепление протона от гидроксигруппы и его перенос к атому
углерода с избыточным отрицательным зарядом
δ-:
H
H
CHC
O H
:
δ−
δ+
H
H
C
H
C
O
H
При гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны:
CH
3
C CH
CH
3
C CH
3
O
HgSO
4
+
OH
2
[
OH
CH
2
CH
3
C
]
ацетон
(кетон)
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 44
- 45
- 46
- 47
- 48
- …
- следующая ›
- последняя »
