Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 44 стр.

UptoLike

44
Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после
суффикса -
ин. Например:
5-метилгексин-2
CH
3
CCH
2
C
CH
3
CH
CH
3
1
2
3
4
5
6
Для простейшего алкина
этинав номенклатуре ИЮПАК принято
исторически сложившееся название
ацетилен. Поэтому алкины часто на-
зывают ацетиленовыми углеводородами, и названия несложных алкинов
строят по принципу замещения атомов водорода в ацетилене на углеводо-
родные радикалы (например, метилацетилен CH
3
CCH, винилацетилен
СН
2
=СН-С≡СН).
Образованные из ацетилена и его простейших гомологов одновалент-
ные радикалы имеют названия
этинил -С≡СН, пропаргил -СН
2
С≡СН,
пропин-1-ил
-С≡С-СН
3
.
Изомерия. Для алкинов характерна структурная изомерия:
изомерия положения тройной связи (начиная с С
4
Н
6
)
CHCCH
2
СH
3
бутин-1
CH
3
C CCH
3
бутин-2
изомерия углеродного скелета (начиная с С
5
Н
8
)
CHC
CH
2
СH
2
CH
3
CHC
CH
CH
3
CH
3
пентин-1
3-метилбутин-1
межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами (с С
4
Н
8
)
CH
2
CH CH CH
2
бутадиен-1,3
CHC
CH
2
CH
3
бутин-1
CH
CH
2
CH
CH
2
циклобутен
Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не
проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом
вдоль линии связи.
Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетилено-
вых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При
обычных условиях алкины С
2
Н
2
-С
4
Н
6
газы, С
5
Н
8
-С
16
Н
30
жидкости, с
С
17
Н
32
твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов
выше, чем у соответствующих алкенов и алканов. Алкины плохо раство-
ряются в воде, лучшев слабополярных органических растворителях.