Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 42 стр.

UptoLike

42
CH
3
CH
CH
2
H
Br
CH
3
CH
CH
2
KOH
KBr
OH
2
+
спирт
+
+
Если в молекуле галогеналкана атомы углерода, соседние с группой
C-Hal, отличаются числом водородных атомов, то возможно образование
изомерных алкенов с разным положением двойной связи. В этом случае
направление реакции определяется
правилом Зайцева:
в реакции β-элиминирования группы НХ атом водорода отщепляет-
ся преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Современная формулировка: реакции β-элиминирования идут с обра-
зованием более замещенных при двойной связи алкенов
(такие алкены об-
ладают меньшей энергией и более устойчивы).
В соответствии с этим правилом, например, при дегидробромирова-
нии 2-бромбутана преимущественно образуется бутен-2:
KOH
CH
3
CH
2
CH
3
CHBr
CH
3
CHCH
3
CH
+
спирт
KBr
H
2
O
+
+
2. Дегидратация спиртов при нагревании с концентрированной серной
кислотой (см. 3.4.2). Отщепление воды от соседних атомов углерода также
происходит по правилу Зайцева.
H
2
SO
4
CH
3
CH
CH
3
CH
OHH
, t
CH
3
CH
CH
3
CH OH
2
+
3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у
соседних атомов углерода (
виц-дигалогенидов), при действии активных
металлов:
СH
2
BrCHBrCH
3
+ Zn CH
2
=CHCH
3
+ ZnBr
2
4. Дегидрирование алканов (см. 1.1.4):
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
2
Cr
2
O
3
+
H
2
,
500
о
С