Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 40 стр.

UptoLike

40
+
+
OH
2
KMnO
4
гликоль (виц-диол)
[O]CC
OH
OH
C
C
Полное уравнение реакции гидроксилирования этилена:
3СН
2
=СН
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 3HOCH
2
CH
2
OH + 2KOH + 2MnO
2
этиленгликоль
В ходе реакции Вагнера происходит обесцвечивание фиолетовой ок-
раски раствора KMnO
4
и выпадение бурого осадка MnO
2
. Поэтому она
служит также
качественной реакцией на кратную связь (проба Байера).
2. При окислении алкенов пероксикислотами R-COOOH образуются
эпоксиды (реакция эпоксидирования):
C
O
C
CC
+
OO
H
CH
3
C
O
+
O
CH
3
C
O
H
пероксиуксусная
эпоксид
кислота
(оксиран)
Простейший эпоксид
этиленоксидполучают в промышленности
каталитическим окислением этилена кислородом воздуха:
CH
2
CH
2
O
CH
2
CH
2
этиленоксид
300
o
C
2
2
Ag,
+
O
2
Эпоксиды служат ценными промежуточными продуктами при получении ряда
биологически активных веществ и эпоксидных полимеров.
3. Промышленное значение имеет реакция каталитического окисления
этилена до
ацетальдегида (экологически чистый и безотходный метод):
CH
3
C
O
H
ацетальдегид
2
2
PdCl
2
/CuCl
2
+ O
2
CH
2
CH
2
4. Алкены легко окисляются озоном (реакция
озонирования). При
этом происходит расщепление
π- и σ-связей в группе С=С и образуются
циклические пероксиды
озониды, которые, подобно большинству соеди-
нений, содержащих пероксидные связи (-ОО-), взрывоопасны. Озониды
обычно не выделяют, а разлагают водой в присутствии восстановителей
или без них. В качестве восстановителя используют цинк в уксусной ки-
слоте. При восстановительном гидролизе озонидов образуются карбониль-
ные соединения (альдегиды и/или кетоны), которые, как правило, легко
удается выделить и идентифицировать. Без восстановителей процесс за-