Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 39 стр.

UptoLike

39
ция обусловлена сопряжением неспаренного электрона с кратной связью
(
p,π-сопряжение [4]):
свободный радикал аллильного типа
.
R-CH=CH-CH-R'
.
R-CH-CH=CH-R'
При высоких температурах пропен реагирует с хлором, образуя
аллил-
хлорид
продукт радикального замещения (S
R
):
пропен
CH
2
CH CH
3
аллилхлорид
-HCl
CH
2
CH CH
2
.
Cl :Cl
300
o
C
2Cl
.
Cl
.
Cl
2
-Cl
.
CH
2
CH CH
2
Cl
аллил-радикал
Эта реакция проводится на одной из стадий промышленного синтеза
глицерина из пропена.
1.2.2.3. Изомеризация
Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присут-
ствии катализаторов (например, Al
2
O
3
).
Изомеризация алкенов приводит или к перемещению
πсвязи:
CH
2
CH
CH
2
CH
3
t, катализатор
CH
3
CH
CH
CH
3
бутен-1
бутен-2
или к перестройке углеродного скелета
:
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
бутен-1
2-метилпропен
t, катализатор
(изобутилен)
1.2.2.4. Окисление
Алкены легко окисляются многими окислителями. При мягком окис-
лении разрывается
π-связь, а при жесткоми π-, и σ-связи. Поэтому
строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и при-
роды окислителя.
1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия
(
реакция Вагнера) приводит к образованию гликолейдвухатомных спир-
тов с соседним (вицинальным) расположением гидроксильных групп (
виц-
диолов). Эту реакцию называют также
гидроксилированием алкенов: