ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
37
+
Br
2
CH
3
CH CH
2
Br Br
1,2-дибромпропан
CH
2
CH
CH
3
Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоедине-
ния с гетеролитическим разрывом связей в молекулах галогена и алкена.
Электрофильными реагентами в реакциях галогенирования алкенов явля-
ются катионы галогенов.
При бромировании, например, роль электрофила выполняет Br
+
. Как
этот катион образуется из неполярной молекулы Br
2
?
1. В водном растворе молекулы Br
2
диспропорционируют по схеме:
Br
2
+
OH
2
BrH +
HBrO
Диссоциация сильной бромоводородной кислоты HBr приводит к об-
разованию большого количества протонов, которые взаимодействуют с
неподеленными электронными парами атомов кислорода слабой бромно-
ватистой кислоты HOBr:
BrH
H
+
+
Br
H
+
+ OBr
H
:
O
+
Br
H
H
или
[H
2
OBr]
+
Образовавшийся катион [Н
2
ОBr]
+
распадается с выделением воды и
электрофильной частицы Br
+
:
O
+
Br
H
H
OH
2
+
Br
+
2. В неводной среде (раствор брома в органическом растворителе, на-
пример, в CCl
4
) гетеролитический разрыв связи Br−Br происходит вследст-
вие ее поляризации под влиянием области повышенной электронной плот-
ности у двойной связи в молекуле алкена (
π-электронного облака).
+
Br Br
δ+ δ−
Br
+
:
Br
HH
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
π-комплекс
Полимеризация – реакция образования высокомолекулярных соеди-
нений (полимеров) путем последовательного присоединения молекул мо-
номера к растущей цепи [9].
Схематически реакции этого типа записывают следующим образом:
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- …
- следующая ›
- последняя »
