Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

36
CH CH
3
CH
2
3.
I
II
CH CH
3
CH
2
Br
.
BrH
-Br
.
CH CH
3
CH
2
Br
H
вторичный
радикал
CH CH
3
CH
2
Br
.
BrH
-Br
.
CH CH
3
CH
2
H
Br
первичный
радикал
1-бромпропан
2-бромпропан
Br
.
HO OH
.
.
t
HO
.
+
BrH OH
2
+
Br
.
пероксид
водо
р
ода
2
HO
.
1.
2.
В этом случае преимущественное направление I обусловлено образо-
ванием более стабильного за счет сверхсопряжения вторичного радикала.
Гидратация. Реакция присоединения воды к алкенам происходит в
присутствии минеральной кислоты (донора протонов) по механизму элек-
трофильного присоединения.
HOH
катион
этилгидроксония
CH
2
CH
2
H
+
CH
2
+
CH
3
..
CH
2
CH
3
O
+
H
H
H
+
-
CH
2
CH
3
OH
быстро
медленно быстро
Реакции несимметричных алкенов идут по правилу Марковникова:
R-CH=CH
2
+ H
2
O (H
+
) ⎯→ R-CH(OH)CH
3
Присоединение серной кислоты (реакция сульфоэтерификации или
сульфатации). Алкены растворяются в холодной концентрированной сер-
ной кислоте с образованием алкилгидросульфатов (сложных эфиров сер-
ной кислоты):
CH
2
=CH-R + H
2
SO
4
⎯→ CH
3
-CHR-OSO
3
H
Это свойство используется для очистки алканов и галогеналканов, нерастворимых
в серной кислоте, от примесей алкенов.
При нагревании с водой алкилгидросульфаты гидролизуются с выделением спирта:
CH
3
-CHR-OSO
3
H + H
2
O → CH
3
-CHR-OH + H
2
SO
4
Галогенирование. Присоединение галогенов по двойной связи С=С
происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без
катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски
раствора брома в воде (бромной воды) или в органическом растворителе
служит
качественной реакцией на наличие кратной связи:

Страницы