Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 43 стр.

UptoLike

43
1.3. АЛКИНЫ
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатиче-
ские углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь
СС.
Общая формула алкинов
С
n
H
2n-2
.
Простейшие представители:
НС
СНацетилен (этин), НСССН
3
метилацетилен (пропин).
1.3.1. Общая характеристика
В молекулах алкинов тройная связь СС образована двумя атомами
углерода в
sp-гибридизованном состоянии [4]. Каждый из них имеет по две
2sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две
негибридных
2р-орбитали, расположенных под углом 90° по отношению
друг к другу и к гибридным орбиталям.
Тройная связь осуществляется тремя парами электронов и представ-
ляет собой комбинацию из одной
σ- и двух π-связей. σ-Связь возникает
при осевом перекрывании
2sp-гибридных орбиталей соседних атомов уг-
лерода; одна из
π-связей образуется при боковом перекрывании 2р
y
-
орбиталей, другаяпри боковом перекрывании
2р
z
-орбиталей. Образова-
ние связей на примере молекулы ацетилена НС
СН можно изобразить в
виде схемы:
C
H
C
H
σ
(sp-sp)
π
(p
y
-p
y
)
π
(p
z
-p
z
)
CH
C
H
или
π-Cвязи располагаются во взаимно перпендику-
лярных плоскостях.
σ-Cвязи, образуемые 2sp
гибридными орбиталями углерода, располагаются на
одной прямой (под углом 180
° друг к другу). Поэто-
му молекула ацетилена имеет линейное строение.
Номенклатура. По систематической номенкла-
туре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий алка-
нов с тем же числом атомов углерода путем замены суффикса -
ан на -ин:
этан
этин; пропан пропин и т.д. Главная цепь выбирается таким обра-
зом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. Нумерацию
углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи.