ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
52
• Повышенной термодинамической стабильностью (ароматично-
стью) обладают только такие моноциклические сопряженные системы
(полиены), которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой
цепи сопряжения 4n + 2 π-электронов (где n – целое число: 0, 1, 2, 3 и т.д).
• Циклы, содержащие 4n π-электронов, антиароматичны (дестаби-
лизированы).
Условиям ароматичности полностью соответствует молекула бензола
С
6
Н
6
, в системе сопряжения которой участвуют 6 π-электронов – аромати-
ческий секстет (по формуле 4
n + 2 при n = 1). Ароматические циклы значи-
тельно устойчивее сопряженных ациклических аналогов с тем же числом
π-электронов, т.е. бензол более стабилен, чем CH
2
=CH–CH=CH–CH=CH
2
(гексатриен-1,3,5).
Примером антиароматического соединения может служить циклобу-
тадиен
C
4
H
4
, содержащий 4 π-электрона (формула 4n при n = 1), который
исключительно нестабилен и в свободном виде не существует. Его энергия
значительно выше, чем бутадиена-1,3 CH
2
=CH–CH=CH
2
.
Сопряженные циклические структуры, число
π-электронов в которых
не подчиняется формулам 4
n + 2 или 4n, неароматичны. Эти циклы прак-
тически не отличаются по устойчивости от ациклических аналогов. На-
пример, радикалы пентадиенил CH
2
=CH-CH=CH
•
и циклопентадиенил, со-
держащие по 5
π-электронов, энергетически равноценны.
1.4.2. Общая характеристика одноядерных аренов
Физические свойства
. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцвет-
ные жидкости с бензиновым запахом, нерастворимые в воде, но хорошо
растворяющиеся в неполярных органических растворителях. Легче воды.
Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).
Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толу-
ол
, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия гомологов бензола
строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова
бензол
(корень): С
6
Н
5
−СH
3
– метилбензол (толуол), С
6
Н
5
−С
2
H
5
– этилбензол,
С
6
Н
5
−СH(CH
3
)
2
– изопропилбензол (кумол). Если радикалов два или более,
их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которы-
ми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов
были наименьшими.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 50
- 51
- 52
- 53
- 54
- …
- следующая ›
- последняя »
