Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 53 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

53
Для дизамещенных бензолов R
−C
6
H
4
−R используется также другой
способ построения названий, при котором положение заместителей указы-
вают перед тривиальным названием соединения приставками:
орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. в по-
ложении 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах (1,4-).
Например:
1,2-диметилбензол
1
2
3
4
5
6
CH
3
CH
3
1,3-диметилбензол
1
2
3
4
5
6
CH
3
CH
3
1,4-диметилбензол
1
2
3
4
5
6
CH
3
CH
3
(о-ксилол)
(п-ксилол)(м-ксилол)
Ароматические одновалентные радикалы (например, С
6
Н
5
−, RС
6
Н
4
−)
имеют общее название
арил и обозначаются символом Ar. Названия неко-
торых распространенных в номенклатуре радикалов:
С
6
Н
5
− фенил, СH
3
−С
6
Н
4
− толил (о-, м- или п-), С
6
Н
5
−СH
2
− бензил.
Бензил относится к арилалкилам, или короче, аралкилам (ArAlk) поскольку сво-
бодная валентность находится при алкильной группе.
Изомерия. В ряду гомологов бензола проявляется структурная изо-
мерия: 1) положения заместителей для
ди-, три- и тетра-замещенных
бензолов (например,
о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боко-
вой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода (C
6
H
5
-CH
2
CH
2
CH
3
–
н-пропилбензол и C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
– изопропилбензол или кумол);
3) изомерия заместителей R, начиная с R = С
2
Н
5
, (например, молекуляр-
ной формуле С
8
Н
10
соответствуют 4 изомера: о-, м-, п-ксилолы
СH
3
−С
6
Н
4
−СH
3
и этилбензол С
6
Н
5
−С
2
H
5
); 4) межклассовая изомерия с не-
предельными соединениями (например, формулу С
6
Н
6
кроме бензола
имеют соединения СН
2
=СН–С≡С–СН=СН
2
, СН≡С–СН=СН–СН=СН
2
и
т.п., а также ненасыщенные циклы).
Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в за-
мещенных аренах отсутствует.
1.4.3. Химические свойства
Несмотря на ненасыщенность углеродного скелета, химические свой-
ства
аренов резко отличаются от свойств непредельных углеводородов.

Страницы