ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
55
Распределение положительного заряда в карбокатионе
σ-комплекса
отражает набор из 3-х резонансных структур (I, II и III), или одна структу-
ра с делокализованными связями (IV):
+
+
+
+
I
II
III
IV
H
X
H
X
H
X
H
X
III стадия: отщепление протона (Н
+
) от σ-комплекса под действием
основания Y:
–
(остатка молекулы реагента XY). При этом происходит вос-
становление ароматичности кольца, поскольку 2 электрона разрывающей-
ся связи С–Н переходят в
π-систему цикла. Стадия завершается образова-
нием продукта реакции замещения и соединения HY.
Ниже приведены основные реакции замещения в бензоле, идущие по
этому механизму (см. также [2, 9]). Пользуясь общей схемой механизма S
E
,
рекомендуется записать все стадии для каждой из этих реакций.
Галогенирование. Замещение атома водорода в бензольном кольце
на галоген происходит в присутствии кислоты Льюиса (AlCl
3
, FeBr
3
и т.п.)
в качестве катализатора.
Схема реакции хлорирования бензола:
+ Cl
2
AlCl
3
Cl
H
+
хлорбензол
(безводный)
HC
l
Роль катализатора AlCl
3
– акцептора пары электронов – заключается в
поляризации неполярной связи Cl–Cl с образованием электрофила Cl
+
в
составе комплекса Cl
+
[AlCl
4
]
−
:
Cl
..
..
:
:
+
Al
:Cl
Cl
Cl
..
..
+
Al
:Cl
Cl
Cl
..
..
Cl
:
..
..
:
-
Cl
Cl
..
..
:
Нитрование. Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концен-
трированных азотной и серной кислот). Схема реакции:
+
H
2
SO
4
H
+
(конц.)
NO
2
азотная
кислота
нитробензол
NO
2
OH
2
HO
:
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- …
- следующая ›
- последняя »
