ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
56
Серная кислота необходима для образования активного электрофи-
ла NO
2
+
:
катион
нитрония
HO
N
O
O
+
..
+
H
2
SO
4
более сильная
кислота
-HSO
4
-
HO N
O
O
H
+
+
NO O
+
-H
2
O
Сульфирование. При действии на бензол дымящей серной кислоты
(конц. H
2
SO
4
+ SO
3
) образуется бензолсульфоновая кислота:
H
+
SO
3
S
O
O
O
δ+
_
H
2
SO
4
, -HSO
4
SO
3
H
бензол-
сульфонат-ион
бензолсульфоновая
кислота
-H
+
_
Электрофилом является оксид серы (VI), в молекуле которого за счет
трех электроотрицательных атомов кислорода на атоме серы сосредоточен
значительный положительный заряд. Каждая стадия реакции сульфирова-
ния обратима.
Алкилирование
. Замещение атома водорода в бензольном кольце на
алкильную группу (образование гомологов бензола) происходит под дей-
ствием
алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в при-
сутствии кислот Льюиса.
1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу (катализаторы галогениды
алюминия, железа, олова, титана; фторид бора):
H
+
AlCl
3
CH
3
+
(безводный)
толуол
(метилбензол)
HC
l
CH
3
Cl
Хлорид алюминия поляризует связь C–Cl в галогеналкане и образует
электрофил – карбокатион (в данном примере CH
3
+
) в составе комплекса:
Cl
..
..
:
:
+
Al
:Cl
Cl
Cl
..
..
+
Al
:Cl
Cl
Cl
..
..
Cl
:
..
..
:
-
H
3
C
CH
3
2. Алкилирование бензола алкенами в присутствии AlCl
3
и хлорово-
дорода:
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- …
- следующая ›
- последняя »
