Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 62 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СГАУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

62
Алкильные группы (-CH
3
, первичные -CH
2
R и вторичные -CHR
2
) в ал-
килбензолах окисляются легче, чем алканы. Это обусловлено влиянием
бензольного кольца на легкость разрыва связи С(
sp
3
) – Н в α-положении.
Третичные алкильные группы -CR
3
, в которых отсутствует α-атом водоро-
да, практически не окисляются в этих условиях.
3. Важное значение имеет реакция окисления кумола (изопропилбен-
зола) –
кумольный способ получения фенола и ацетона:
HC
CH
3
CH
3
OH
OC
CH
3
CH
3
OH
OC
CH
3
CH
3
гидропероксид кумола
+
2[O]
кумол
H
2
SO
4
фенол
ацетон
Преимущества этого метода: безотходная технология (выход полезных продуктов
более 99%) и экономичность (СССР, Сергеев, Удрис, Кружалов, 1949).
4. Полное окисление аренов происходит при их горении. Бензол и его
гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким
содержанием углерода в их молекулах:
2C
6
H
6
+ 15O
2
⎯→ 12 CO
2
+ 6H
2
O + Q
Летучие арены образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
1.4.4. Способы получения
Промышленные способы получения ароматических углеводородов
основаны на переработке угля и нефти.
1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола,
из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и другие органи-
ческие соединения.
2. Ароматизация нефти (основной состав нефти – алканы и алициклы):
а) дегидроциклизация алканов, содержащих в основной цепи 6 (и
более) атомов углерода (см. 1.1.4);
б) дегидрирование циклогексана и его гомологов:
CH
3
CH
3
циклогексан
t, Ni
+
3H
2
t, Ni
+
3H
2
метилциклогексан
толуол
3. Получение алкилбензолов реакцией алкилирования (см. 1.4.3.1):

Страницы