ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
60
сованной ориентации заместители направляют электрофильный реагент в
одно и то же положение кольца. В случае несогласованного влияния за-
местители, ориентирующие электрофил в разные положения, конкурируют
между собой, что приводит образованию смеси продуктов. Основной про-
дукт реакции определяется наиболее сильным активирующим ориентантом.
1.4.3.3. Реакции присоединения
В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической
структуры бензольного кольца, арены могут вступать лишь в жестких ус-
ловиях.
Гидрирование. Присоединение водорода к бензолу и его гомологам
происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии ме-
таллических катализаторов.
циклогексан
+
3Н
2
Ni, t, p
Радикальное хлорирование. В условиях радикальной реакции при ин-
тенсивном ультрафиолетовом облучении бензол способен присоединять хлор
с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана (
гексахлорана) C
6
H
6
Cl
6
:
гексахлоран
hν
+ 3Cl
2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Это средство борьбы с вредными насекомыми токсично и в настоящее время за-
прещено для бытового использования.
1.4.3.4. Радикальное замещение в алкилбензолах
Для гомологов бензола характерна реакция радикального замещения
атомов водорода в
боковой цепи по механизму S
R
(см. 1.1.4).
Например, хлорирование толуола на свету происходит по схеме:
CH
3
+ +
бензилхлорид
ClH
Cl
2
hν
толуол
CH
2
Cl
При галогенировании алкилбензолов, содержащих первичные и вто-
ричные алкильные группы (-CH
2
R, -CHR
2
) замещению подвергается преж-
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 58
- 59
- 60
- 61
- 62
- …
- следующая ›
- последняя »
