Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 24 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 1. Теоретические основы органической химии
24
альном виде. Энергетические барьеры между такими изомерами столь
малы, что легко преодолеваются тепловым движением атомов в моле-
куле.
Для структурных изомеров динамического ряда характерно рас-
пространенное в органической химии явление таутомерии.
Таутомерияобратимая структурная изомеризация молекул
органических веществ.
Она возможна при переносе подвижного водорода (карбонильные
соединения, амины, амиды и др.), внутримолекулярных взаимодейст-
виях (углеводы), валентных превращениях:
виниловый спирт
3
НС
О
С
Н
ацетальдегид
2
СН
С
Н
N
N
ОН
Н
О
2-
гидроксипиридин
2-
пиридон
а
б
Пары соединений а и б являются таутомерами и относятся к динамиче-
скому ряду структурных изомеров.
К динамическому ряду пространственной изомерии относят кон-
формационную изомерию. Конформационная изомерия обусловлена
ограниченным вращением в молекуле атомов или групп атомов вокруг
углерод-углеродной (или любой другой) простой связи.
Геометрические формы, которые принимает при этом молеку-
ла, называются конформациями, а соответствующие структуры
конформерами (конформационными, вращательными, или пово-
ротными изомерами).
Теоретически молекула может принимать бесчисленное множест-
во конформаций, однако реализуются обычно немногие, выгодные
энергетически. Конформации могут быть изображены разными спосо-
бамис помощью перспективных формул и/или с помощью проекций
Ньюмена. Так, перспективные формулы двух конформаций этана вы-
глядят следующим образом: