Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 1. Теоретические основы органической химии
22
молекулу на две зеркально тождественные половины) и не совмещаю-
щимся со своим зеркальным отображением (т. е. с молекулой, соответст-
вующей этому зеркальному отображению). Оптическая изомерия явля-
ется важным свойством органических соединений, оказывающим
существенное влияние на их свойства. Например, такие природные со-
единения, как углеводы, белки, оптически активны. Оптическая изоме-
рия в химии является частным случаем проявления общего свойства
природы – симметрии. Правая и левая руки, правая и левая половины
листа, тела характерны тем, что пары – объект и его зеркальное отраже-
ние – не совместимы друг с другом.
Оптические изомеры – пространственные изомеры, имеющие
одинаковый количественный и качественный состав, одинаковое
химическое строение, идентичные по всем физическим и химиче-
ским свойствам, но отличающиеся оптической активностью – спо-
собностью вращения плоскополяризованного света и образования
при кристаллизации кристаллов, являющихся зеркальными отра-
жениями друг друга.
Оптическая активность обусловлена наличием в молекуле хираль-
ного центра – асимметричного атома углерода, т. е. атома углеро-
да, связанного с четырьмя различными заместителями.
Энантиомеры – оптические антиподы, содержащие любые па-
ры объекта и его изображения, несовместимые друг с другом. Соеди-
нение называется хиральным, если оно существует в виде пары энан-
тиомеров. Примером может служить молочная кислота (асимметрии-
ческий атом углерода отмечен звёздочкой) CH
3
C
*
H(OH)COOH. Соглас-
но тетраэдрической модели атома углерода, заместители располагаются
в углах правильного тетраэдра, в центре которого находится атом угле-
рода:
НООС
3
СН
3
НС
Н
Н
ОН
С
С
СООН
Зеркало
Из приведенных формул видно, что молекула молочной кислоты ни при
каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зер-

Страницы