Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 2. Теория органических соединений
23
кальным отображением. Эти две формы кислоты являются энантиоме-
рами.
Все химические свойства оптических антиподов идентичны; одина-
ковы и их физические свойства, за исключением оптической активно-
сти: одна форма вращает плоскость поляризации света влево [l- или (–)-
форма], другая – на тот же по величине угол вправо [d- или (+)-форма].
Из этого следует, что две формы одного и того же вещества с противо-
положными знаками вращения имеют зеркально-противоположные
конфигурации.
Рацемат, или рацемическая смесь, – эквимолекулярная смесь
энантиомеров, не обладающая оптической активностью вследст-
вие внутренней взаимной компенсации; обозначается (±). Рацемиче-
ские соединения могут быть расщеплены на оптические антиподы. Для
этого обычно используют реакции с оптически активными веществами.
Диастереомеры – пространственные изомеры, не являющиеся
энантиомерами, то есть зеркальными изображениями друг друга;
отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.
В таких изомерах конфигурации одного асимметричного центра проти-
воположны, а другого – совпадают. Так формы молекул молочной ки-
слоты, представленные ниже, являются диастереомерами. Это связано с
тем, что они не являются зеркальными изображениями друг друга:
НООС
3
СН
3
НС
Н
Н
ОН
НО
С
СООН
Зеркало
Изомеры также по своему поведению в обычных условиях могут
относиться к статическому или динамическому ряду.
Статические изомеры устойчивы, могут быть выделены и суще-
ствуют в индивидуальном виде, что обусловлено значительным энерге-
тическим барьером между ними. Взаимопереход связан с разрывом ко-
валентной связи, прочность которой значительно превосходит
возможность «теплового» движения атомов в молекуле. Все рассмот-
ренные выше виды изомеров относятся к статическому ряду.
Динамические изомеры находятся в равновесии, скорость взаимо-
перехода изомеров такова, что их невозможно выделить в индивиду-

Страницы