Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 42 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 2. Углеводороды
42
Pt
3 4 23
H C-COONa+NaOH CH +Na CO
¾ ¾®
8. Восстановление галогенопроизводных:
324
Н С-Cl+Н СН +HCl
¾ ¾®
хлорметан
Химические свойства
Для предельных углеводородов характерны два основных типа хи-
мических реакций: замещение водорода с разрывом связи С-Н и расще-
пление молекулы алкана с разрывом связей С-С и С-Н. В реакциях перво-
го типа легче происходит замещение атома водорода, связанного с
третичным углеродным атомом, труднее со вторичным и совсем трудно с
первичным. Это можно объяснить, если сопоставить энергии связей С-Н у
первичного (около 420 кДж/моль), вторичного (390 кДж/моль) и третич-
ного (370 кДж/моль) атома углерода.
Гомолитические реакции алканов обычно протекают по ради-
кально-цепному механизму (Н.Н. Семенов).
I. Реакции замещения.
1. Галогенирование. Замещение водородных атомов на атомы галогена
(реакция галогенирования) – одна из важнейших реакций алканов. В ре-
зультате такой реакции образуются галогенопроизводные алканов – га-
логеналкилы. Протекает при освещении УФ-светом (фотохимическое га-
логенирование) или в темноте при нагревании (250–400 °С), а также в
присутствии катализаторов. Рассмотрим реакцию хлорирования метана.
Она протекает с последовательным замещением в молекуле метана всех
атомов водорода на хлор:
hν
423
СН + Сl СН Сl + НСl
¾ ¾®
хлорметан
hν
3 2 22
¾ ¾®
дихлорметан
hν
2223
СН Сl +Сl СНСl + НСl
¾ ¾®
трихлорметан
hν
324
СНСl +Сl ССl + НСl
¾ ¾®
тетрахлорметан
2. Нитрование. При нитровании алкана происходит замена атомов во-
дорода в молекуле на нитрогруппу (N0
2
) с образованием нитросоедине-
ний. Такие реакции протекают при повышенной температуре в жидкой
или газовой фазе разбавленной азотной кислоте или оксидами азота.

Страницы