Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 72 стр.

UptoLike

Составители: 

Раздел 3. Органические соединения с однородными функциями
72
3
H C-Cl
H
C
Cl
H
H
II
I
Электронная формула показывает, что атом галогена в галогенопроиз-
водных имеет три пары неподеленных электронов.
Прочность связи С-Х (кДж/моль) зависит от характера галогена.
Она возрастает от йода к фтору:
Связь C-I C-Br C-Cl C-F
Прочность связи, кДж/моль 214 285 340 485
Следовательно, наиболее реакционноспособными являются йодопро-
изводные, и самыми прочными (инертными) – фторопроизводные.
Для галогеналкилов характерна структурная изомерия, которая зави-
сит от строения углеродной цепи и положения в ней атома галогена.
Поэтому число структурных изомеров у галогеналкилов больше, чем у соот-
ветствующих им (с тем же числом углеродных атомов) углеводородов.
Полигалогенопроизводные, у которых атомы галогена находятся
при одном углеродном атоме, называют геминальными, при разных
атомах углеродавицинальными.
Физические свойства
Физические свойства моногалогенопроизводных определяются при-
родой атомов галогена и строением углеводородного радикала. Низшие
и средние галогеналкилы при обычных условияхгазообразные вещест-
ва или бесцветные жидкости с характерным запахом, а высшиетвер-
дые вещества, окрашенные в желтый цвет.
С увеличением массы радикала и связанного с ним галогена темпе-
ратуры кипения галогенопроизводных повышаются. Возрастает и плот-
ность этих соединений от фтор- к подпроизводным. Все моногалогенал-
килы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в
органических растворителях. Монобром- и моноиодалкилы менее горю-
чи, чем монохлоралкилы, а некоторые из них вообще не обладают горю-
честью.
Дигалогенопроизводныетяжелые масла или кристаллические ве-
щества, нерастворимые в воде. Полностью фторированные алканы
(перфторуглероды) выдерживают высокие температуры (до 500 °С),
стойки к действию кислот, щелочей и окислителей. В отличие от моно-
фторпроизводных, они не обладают токсичными свойствами. Темпера-
туры кипения перфторуглеродов незначительно отличаются от темпера-