Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 74 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 3. Органические соединения с однородными функциями
74
3 25 3 3 3 25 3 2
Н С-(СН ) -СН +32СоF CF -(CF ) -CF +16HF+32CoF
®
гептан
перфторгептан
Химические свойства
Химическая связь С-Х в галогеналкилах отличается повышенной
полярностью. Это связано со значительной электроотрицательностью
атома галогена, связанного с углеродным радикалом. Высокая реакци-
онная способность галогеналкилов в химических реакциях объясняется
отрицательным индуктивным эффектом, проявляющимся в молекулах
этих соединений. Галогеналкилы вступают в реакции нуклеофильного
замещения (S
N
), реакции отщепления (Е), восстановления и присоеди-
нения (А).
I. Реакции нуклеофильного замещения (S
N
). Поляризованность связи
С-Х способствует замещению галогена X на нуклеофильные реагенты, в
качестве которых могут выступать молекулы с неподеленными элек-
тронными парами (NH
3
, H
2
O) или отрицательно заряженные ионы (ОН
-
,
ОR
-
, I
-
, CN
-
, NO
2
-
):
25 25
C H -Cl + NaOH C H -OH + NaCl
¾ ¾®
этиловый спирт
33
CH -Br + NaSH CH -SH + NaBr
¾ ¾®
33
CH -Cl + NaCN CH -CN + NaCl
¾ ¾®
метилцианид
25 2 25 2
C H -I + AgNO C H -NO + AgI
¾ ¾®
нитроэтан
3 2 32
CH -I + HNH CH -NH + HI
¾ ¾®
соль метиламина
3 2 32
H C-CHCl-CH Cl+2NaOH H C-CH-CH OH+2NaCl
®
OH
1,2-
дихлорпропан
пропандиол-1,2
II. Реакции отщепления (Е). Протекает за счет дегидрогалогенирова-
ния с образованием непредельных соединений действием спиртового рас-
твора щелочи:
-
OH
32 22
CH -CH Cl + CH =CH + HCl
¾ ¾ ¾®
III. Реакции восстановления. При восстановлении галогеналкилов в
присутствии катализаторов образуются алканы:
3 24
Н С-Сl+H CH +HCl
®

Страницы