Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 73 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 6. Органические галогениды
73
туры кипения алканов с тем же числом углеродных атомов, но резко от-
личаются от температуры кипения других галогенопроизводных.
Способы получения
Галогенопроизводные алканов получают:
1. Из алканов реакцией последовательного замещения атомов водорода на
атомы галогена:
hν
423
CH +Cl CH Cl+HCl
¾ ¾®
2. Из алкенов присоединением к ним галогенов или галогеноводородов:
3 2 33
Н С-СН=СН +HCl Н С-СН-СН
¾ ¾®
Cl
пропилен
изопропилхлорид
2 2 2 22
¾ ¾®
1,2-
дибромэтан
3. Из спиртов действием галогенидами фосфора (РС1
5
, РС1
3
), хлористого
тионила (SOCl
2
):
53
R-OH + PCl R-Cl + HCl + POCl
¾ ¾®
22
R-OH + SOCl R-Cl + SO + HCl
¾ ¾®
Взаимодействием РС1
5
с двухатомными спиртами (гликолями) получают
вицинальные дигалогенопроизводные:
225223
HOCH -CH OH + 2PCl ClCH -CH Cl + 2HCl + 2POCl
¾ ¾®
1,2-
дихлорэтан
При действии РС1
5
на альдегиды или кетоны образуются геминальные ди-
галогенопроизводные:
Н
3
СН
О
C
53 23
+PCl H C-CHCl +POCl
®
1,1-
дихлорэтан
4. Фторированием галогеналкилов или алканов, при этом используются
фториды серебра, ртути или кобальта, а также фтор в среде азота (пря-
мое фторирование):
25 25
C H Br+AgF C H F+AgBr
¾ ¾®
2
N
424
СН +4F CF +4HF
¾ ¾ ¾®

Страницы