Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 77 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 6. Органические галогениды
77
Физические свойства
Непредельные галогенопроизводные могут быть в газообразном или
жидком состоянии.
Способы получения
Непредельные галогенопроизводные можно получать:
1. Взаимодействием ацетилена с галогеноводородами:
2
HC CH + HCl H C=CHCl
º®
хлорэтен
2. Реакцией геминальных дигалогенопроизводных со спиртовым рас-
твором щелочи:
3222
H C-CHBr + KOH H C=CHBr + HBr + H O
®
бромэтен
Химические свойства
Непредельные галогенопроизводные в химическом отношении ак-
тивнее обычных галогеналкилов. Двойная связь, входящая в состав гало-
генопроизводных, позволяет им вступать в реакции присоединения, по-
лимеризации и окисления. Следует отметить, что моногалогенопроиз-
водные с тройной связью типа НС≡С-Х неустойчивы, взрывчаты и спо-
собны самовоспламеняться.
I. Реакции электрофильного присоединения.
1. Гидрирование. При гидрировании непредельных галогенопроизвод-
ных образуются галогеналкилы:
2 232
H C=CHCl +
Н H C-CH Cl
®
хлорэтен
хлорэтан
2. Галогенирование и гидрогалогенирование. Эта реакции позволяют по-
лучать из моногалогенопроизводных полигалогенопроизводные:
2 22
®
хлорэтен
1,1,2-
трихлорэтен
2 32
H C=CH-Cl + HCl H C-CHCl
®
1,1-
дихлорэтан
II. Реакции нуклеофильного замещения (S
N
):
22 22
H C=CH-
СН Cl + NaOH H C=СН-CH OH-NaCl
®
аллиловый спирт

Страницы