Органическая химия. Гончарова О.И. - 8 стр.

      Теория химического строения объяснила явление изомерии –
существование веществ, имеющих одинаковый состав (и одинаковую
молекулярную формулу), но различные свойства (вследствие различного
химического строения). Так в этиловом спирте один атом водорода,
связанный с кислородом, способен замещаться на натрий; диметиловый эфир
этим свойством не обладает. Этиловый спирт – жидкость, растворимая в
воде, диметиловый эфир – газ, нерастворимый в воде.
      Зная структурную формулу соединения, легко объяснить и запомнить
его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно установить его
строение.
      Дальнейшим этапом развития представлений о строении органических
соединений явилась стереохимическая теория (Вант-Гофф, Лебель, 1874г.).
Согласно этой теории валентные связи атома углерода в предельных
соединениях жирного ряда направлены к вершинам тетраэдра (отсюда и
название – тетраэдрическая теория). Стереохимические представления –
представления о пространственном строении молекул – позволили объяснить
геометрическую цис-транс и оптическую (зеркальную) изомерию
органических соединений. Пространственные изомеры при одинаковом
порядке связи атомов в молекуле отличаются их ориентацией в пространстве.
В основе современного объяснения химических явлений и в особенности
взаимного влияния атомов в молекуле лежит электронная теория.
      Квантовая теория дала возможность установить взаимосвязь
геометрического и электронного строения молекул. Необходимо твердо
усвоить понятие о трех валентных состояниях атома углерода (Sp3, Sp2, Sp-
гибридизации) и соответствующих им типах связей углерода (δ- и π – связей:
простая, двойная, тройная), а также о геометрическом строении молекул
насыщенных и ненасыщенных (этиленовых, ацетиленовых) углеводородов.
      Современные достижения теории строения органических веществ
способствовали развитию представлений о влиянии строения веществ на их
реакционную способность и о механизмах химических реакций. При
различных химических превращениях ковалентная связь может распадаться
и образовываться вновь двояким образом. В одном случае обобщенная
электронная пара, образующая связь между атомами, распадается так, что
остается по одному электрону у каждого атома:



      В приведенном примере после распада остается атом водорода с одним
электроном и атом брома с семью электронами. При этом происходит
образование двух электронейтральных частиц – свободных радикалов,
обладающих большой реакционной способностью вследствие наличия
неспаренного электрона. Такой тип разрыва связи называется
гомолитическим, или радикальным. Реакциям, протекающим по
радикальному механизму, способствует высокая температура, облучение,
действие инициаторов. Пример: хлорирование метана.

                                   38