Общая химия: Сборник заданий-тестов. Горохов А.А. - 101 стр.

     12 Ароматические углеводороды. Функциональные производные



            Соединения с двойными углерод-углеродными связями обычно
вступают в прямые реакции присоединения. Однако в тех случях, когда
двойные связи чередуются с простыми углерод-углеродными связями,
соединения обладают необычными химическими свойствами. Например,
бутадиен реагирует с бромом концами своей углеродной цепи, и двойная связь в
нем перемещается в середину цепочки


                    H H H H                          H H    H H

                H – C = C – C = C – H + Br2         H–C–C=C–C–H

                                                     Br           Br

            Соединение, содержащиее чередующиеся двойные и простые
связи, назывеются сопряженной системой. Одной из наиболее интересных
сопряженных    систем    является     шестичленный   углеродный        цикл     с
чередующимися двойными и простыми связями. Этим веществом является
бензол
                                        Н

                                        С
                                Н–С           С–Н

                                Н–С           С–Н
                                        С

                                        Н

          Двойные связи в бензоле не совсем аналогичны двойным связям в
бутадиене или других нециклических соединениях. Бензол по своим свойствам
приближается к насыщенным алифатическим углеводородам, что особенно
сильно проявляется в химическом поведении его атомов водорода, а также в
химической устойчивости этого вещества.


                                                                              101