Технология синтеза и биосинтеза биологически активных веществ. Громова Н.Ю - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТвГТУ | Тверь

Составители: 

Рубрика: 

29
алифар – жир) углеводороды алканы (или парафины), которые широко
распространены в окружающей природной среде: входят в состав нефти,
природного газа. В связи с тем что методы тонкого органического синтеза
БАВ основаны на получении сложных органических веществ из более
простых, возникает необходимость поиска безопасных и дешевых
способов получения таких предшественников.
В основу
выбора того или иного предшественника должны быть
положены знания о механизмах химических реакций, а также сведения о
физико-химических свойствах, структуре этих соединений.
Одним из приемов проведения химических реакций является введение
новых заместителей (галогенирование, сульфирование, нитрование,
нитрозирование, алкилирование и ацилирование).
2.2.1. Технология синтеза галогенпроизводных углеводородов
Галогенпроизводные БАВ токсичны. Токсичность повышается с
увеличением числа атомов галогена в молекуле органического соединения
и проявляется в возникновении наркотических свойств. Наркотическое
действие бромо- или йодопроизводных проявляется в меньшей степени,
чем у хлоропроизводных. Среди хлоропроизводных метана наибольшее
применение в медицине нашли хлористый метилен и хлороформ в
качестве наркотических лекарственных препаратов. Галогенирование
часто используют в синтезе БАВ. В зависимости
от условий проведения
синтеза галогенирование можно осуществлять с помощью реакций
замещения атома водорода в молекуле органического соединения или
присоединения атома галогена.
Закономерности хлорирования при замещении атомов водорода в
молекулах углеводородов метанового ряда раскрыты в классических
работах В.В. Марковникова (10 правил хлорирования).
При термическом хлорировании взаимодействие хлора с
алифатическими или ароматическими
углеводородами протекает по
цепной реакции. Под действием тепловой или лучистой энергии молекула
хлора диссоциирует на атомы, которые затем взаимодействуют с
углеводородом, при этом отщепляется хлористый водород и образуется
свободный углеводородный радикал. Углеводородный радикал, реагируя с
другой молекулой хлора, образует хлорпроизводные углеводорода, а один
атом хлора освобождается. Далее реакция протекает по цепному
механизму:
CI
2 →
CI• + CI
•
(1)
RH + CI
• → R
•
+ HCI (2)
R
• + CI
2
→ RCI + CI
•
(3)
RH + CI
•
→ R
•
+ HCI (4)
R
• + CI
2 →
RCI + CI
•
(5)

Страницы