Сборник задач и упражнений по биологической химии. Жамсаранова С.Д - 48 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат являются
действующим началом препарата «Хонсурид», получаемого из
трахей крупного рогатого скота.
ЗАДАЧА 8
В виде каких таутомерных форм может существовать
урацил? Какая таутомерная форма участвует в
образовании уридина?
Решение. Урацил — дигидроксипроизводное пиримидина. Для
него возможна лактим-лактамная таутомерия.
Атом водорода ОН-группы самопроизвольно мигрирует к
атому азота, имеющему неподеленную пару электронов. При
этом возникают различные таутомеры, т. е. изомеры, находя-
щиеся в динамическом равновесии.
Можно предположить, что имеющиеся в молекуле урацила две
гидроксильные группы могут вступать в таутомерные пре-
вращения как одновременно, так и поочередно.
Сдвиг равновесия в сторону лактамной формы объясняется
несколько большей стабильностью этого таутомера, так как
атом азота проявляет большую основность, т. е. имеет
большее сродство к протону, чем атом кислорода.
Уридин — нуклеозид пиримидинового ряда, представляю-
щий собой N-гликозид. В качестве углеводного компонента
уридин включает D-рибозу, а в роли агликона выступает
урацил. D-рибоза (как и D-дезоксирибоза) входит в состав
нуклеозидов в фуранозной форме с β-конфигурацией
аномерного атома углерода.
ЗАДАЧА 9
Покажите комплементарное связывание цитозина и
продукта его взаимодействия с азотистой кислотой с
соответствующими нуклеиновыми основаниями.
Решение. Комплементарное взаимодействие между двумя
нуклеиновыми основаниями происходит за счет
образования водородных связей: а) между атомом водорода
аминогруппы одного и неподеленной парой электронов
атома кислорода карбонильной группы другого основания;
б) между неподеленной парой электронов пиридинового
атома азота одного основания и атомом водорода амидной
группы другого основания. 
  Хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат являются       атом азота проявляет большую основность, т. е. имеет
действующим началом препарата «Хонсурид», получаемого из     большее сродство к протону, чем атом кислорода.
трахей крупного рогатого скота.                              Уридин — нуклеозид пиримидинового ряда, представляю-
                                                             щий собой N-гликозид. В качестве углеводного компонента
                       ЗАДАЧА 8                              уридин включает D-рибозу, а в роли агликона выступает
                                                             урацил. D-рибоза (как и D-дезоксирибоза) входит в состав
В виде каких таутомерных форм может существовать             нуклеозидов в фуранозной форме с β-конфигурацией
урацил? Какая таутомерная форма участвует в                  аномерного атома углерода.
образовании уридина?
Решение. Урацил — дигидроксипроизводное пиримидина. Для
него возможна лактим-лактамная таутомерия.




                                                                                   ЗАДАЧА 9
Атом водорода ОН-группы самопроизвольно мигрирует к
атому азота, имеющему неподеленную пару электронов. При      Покажите комплементарное связывание цитозина и
этом возникают различные таутомеры, т. е. изомеры, находя-   продукта его взаимодействия с азотистой кислотой с
щиеся в динамическом равновесии.                             соответствующими нуклеиновыми основаниями.
Можно предположить, что имеющиеся в молекуле урацила две     Решение. Комплементарное взаимодействие между двумя
гидроксильные группы могут вступать в таутомерные пре-       нуклеиновыми     основаниями     происходит   за   счет
вращения как одновременно, так и поочередно.                 образования водородных связей: а) между атомом водорода
                                                             аминогруппы одного и неподеленной парой электронов
                                                             атома кислорода карбонильной группы другого основания;
                                                             б) между неподеленной парой электронов пиридинового
                                                             атома азота одного основания и атомом водорода амидной
                                                             группы другого основания.


Сдвиг равновесия в сторону лактамной формы объясняется
несколько большей стабильностью этого таутомера, так как

Страницы